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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Benzoato de metilo | |||
| Nombre IUPAC sistemático Bencenocarboxilato de metilo | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.002.055  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 8 H 8 O 2 | |||
| Masa molar | 136,150 g · mol −1 | ||
| Densidad | 1,0837 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | −12,5 ° C (9,5 ° F; 260,6 K) | ||
| Punto de ebullición | 199,6 ° C (391,3 ° F; 472,8 K) | ||
| −81,95 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5164 | ||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | ScienceLab MSDS | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 82 ° C (180 ° F; 355 K) | ||
| Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El benzoato de metilo es un compuesto orgánico . Es un éster con la fórmula química C 6 H 5 CO 2 CH 3 . Es un líquido incoloro poco soluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos . El benzoato de metilo tiene un olor agradable, que recuerda mucho al fruto del árbol de feijoa , y se utiliza en perfumería. También encuentra uso como solvente y como pesticida para atraer insectos como las abejas orquídeas .
Síntesis y reacciones [ editar ]
El benzoato de metilo se forma por condensación de metanol y ácido benzoico , en presencia de un ácido fuerte. [1] [2]
El benzoato de metilo reacciona tanto en el anillo como en el éster, dependiendo del sustrato. Los electrófilos atacan el anillo, ilustrado por la nitración catalizada por ácido con ácido nítrico para dar 3-nitrobenzoato de metilo . Los nucleófilos atacan el centro carbonilo, ilustrado por hidrólisis con la adición de NaOH acuoso para dar metanol y benzoato de sodio .
Ocurrencia [ editar ]
El benzoato de metilo se puede aislar del helecho de agua dulce Salvinia molesta . [3] Es uno de los muchos compuestos que atraen a los machos de varias especies de abejas orquídeas , que aparentemente reúnen la sustancia química para sintetizar feromonas; se usa comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. [4]
El clorhidrato de cocaína se hidroliza en aire húmedo para dar benzoato de metilo; [5] Los perros detectores de drogas están así entrenados para detectar el olor del benzoato de metilo. [6]
Usos [ editar ]
Asignadores de costos de calefacción no eléctrica . Ver: DIN EN 835.
Referencias [ editar ]
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo. "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_555 ..
- ^ John McMurry (2008). Química Orgánica, 7ª Edición . Thompson - Brooks / Cole. ISBN 978-1-4390-4972-3.. Página 623
- ^ Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Musharraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Fitoquímica . 69 (4): 1018–23. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 .
- ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2003). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de Ecología Química . 29 (1): 253–257. doi : 10.1023 / A: 1021932131526 . hdl : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 .
- ^ Dejarme, Lindy E .; Gooding, Rachel E .; Lawhon, Sara J .; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Formación de benzoato de metilo a partir de clorhidrato de cocaína a diferentes temperaturas y humedades". En Obras, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Procedimientos de SPIE . Procedimientos de SPIE. 2937 . pag. 19. doi : 10.1117 / 12.266783 .
- ^ Waggoner, L. Paul; Johnston, James M .; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H .; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Sensibilidad olfativa canina al clorhidrato de cocaína y benzoato de metilo". En Obras, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. (eds.). Procedimientos de SPIE . Procedimientos de SPIE. 2937 . pag. 216. doi : 10.1117 / 12.266775 .
