El metilisocianuro o isocianometano es un compuesto orgánico y un miembro de la familia de los isocianuros . Este líquido incoloro es isomérico al cianuro de metilo ( acetonitrilo ), pero su reactividad es muy diferente. En contraste con el olor ligeramente dulce y etéreo del acetonitrilo, el olor del isocianuro de metilo, como el de otros isocianuros volátiles simples, es claramente penetrante y vil. El isocianuro de metilo se usa principalmente para hacer anillos heterocíclicos de 5 miembros . La distancia CN en el metilisocianuro es muy corta, 1,158 Å, como es característico de los isocianuros. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Isocianometano | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.917 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 N | |
Masa molar | 41,053 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,69 g / ml |
Punto de fusion | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
Punto de ebullición | 59 a 60 ° C (138 a 140 ° F; 332 a 333 K) |
Miscible | |
Peligros | |
Inflamable, nocivo | |
Frases R (desactualizadas) | R11 , R20 / 21/22 , R36 |
Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) , S16 , S36 / 37 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | ácido acético , acetamida , etilamina , acetonitrilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y usos
El isocianuro de metilo fue preparado por primera vez por A. Gautier mediante la reacción de cianuro de plata con yoduro de metilo . [2] [3] El método común para preparar metilisocianuros es la deshidratación de N -metilformamida . [4] Muchos cianuros metálicos reaccionan con agentes metilantes para dar complejos de metilisocianuro. [5] Este tipo de reactividad se ha invocado como relevante para el origen de la vida. [6]
El isocianuro de metilo es útil para la preparación de diversos heterociclos. A menudo se usa para preparar complejos de isocianuro de metal de transición . [7]
Referencias
- ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (1 de julio de 1950). "Espectros de microondas y estructuras moleculares de cianuro de metilo e isocianuro de metilo". Revisión física . Sociedad Estadounidense de Física (APS). 79 (1): 54–56. Código Bibliográfico : 1950PhRv ... 79 ... 54K . doi : 10.1103 / physrev.79.54 . ISSN 0031-899X .
- ^ Gautier, A. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 146 (1): 119-124. doi : 10.1002 / jlac.18681460107 .
- ^ Gautier, A. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines" . Annales de Chimie et de Physique . 17 : 203.
- ^ RE Schuster, James E. Scott y Joseph Casanova, Jr (1966). "Metil isocianuro". Síntesis orgánicas . 46 : 75. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0075 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Fehlhammer, Wolf P .; Fritz, Marcus. (1993). "Aparición de una química organometálica basada en complejos CNH y ciano". Revisiones químicas . 93 (3): 1243-1280. doi : 10.1021 / cr00019a016 .
- ^ Mariani, Angélica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). "Un agente activador de nucleótidos potencialmente prebióticos liberables por la luz" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 140 (28): 8657–8661. doi : 10.1021 / jacs.8b05189 . PMC 6152610 . PMID 29965757 .
- ^ Eckert, H .; Nestl, A .; Ugi, I. (2001). "Metil isocianuro". Isocianuro de metilo . Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 047084289X.rm198 . ISBN 0471936235.
enlaces externos
- "Página del libro web para C 2 H 3 N" .