El rojo de metilo (ácido 2- ( N , N -dimetil-4-aminofenil) azobencenocarboxílico), también llamado CI Acid Red 2 , es un colorante indicador que se vuelve rojo en soluciones ácidas . Es un colorante azoico y es un polvo cristalino rojo oscuro. El rojo de metilo es un indicador de pH ; es rojo en pH por debajo de 4,4, amarillo en pH por encima de 6,2 y naranja en el medio, con un p K a de 5,1. [2] El murexido y el rojo de metilo se investigan como potenciadores prometedores de la destrucción sonoquímica de contaminantes de hidrocarburos clorados . El rojo de metilo está clasificado porIARC en el grupo 3 - sin clasificar en cuanto al potencial carcinogénico en humanos.
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido 2 - {[4- (dimetilamino) fenil] diazenil} benzoico | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.070 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
|
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 15 H 15 N 3 O 2 | |
Masa molar | 269.304 g · mol −1 |
Densidad | 0,791 g / cm 3 |
Punto de fusion | 179–182 ° C (354–360 ° F; 452–455 K) [1] |
Solubilidad | soluble en etanol [1] |
UV-vis (λ máx. ) | 410 nm (forma amarilla) [1] |
Peligros | |
![]() | |
Frases R (desactualizadas) | R20 , R21 , R22 , R36 / 37/38 , R40 |
Frases S (desactualizadas) | S24 / 25 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 2 1 0 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Rojo de metilo ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 4,4 | por encima de pH 6.2 | |
4.4 | ⇌ | 6.2 |
Preparación
Como colorante azo, el rojo de metilo puede prepararse mediante diazotación de ácido antranílico , seguido de reacción con dimetilanilina : [3]
Propiedades
El rojo de metilo muestra fotocromismo dependiente del pH , y la protonación hace que adopte una estructura de hidrazona / quinona .
El rojo de metilo tiene un uso especial en histopatología para mostrar la naturaleza ácida de los tejidos y la presencia de organismos con paredes celulares de naturaleza ácida.
El rojo de metilo es detectablemente fluorescente en agua: metanol 1: 1 (pH 7,0), con un máximo de emisión a 375 nm ( UVA ) tras la excitación con luz de 310 nm ( UVB ). [4]
Prueba de rojo de metilo
En microbiología , el rojo de metilo se utiliza en la prueba del rojo de metilo ( prueba de RM), que se utiliza para identificar bacterias que producen ácidos estables mediante mecanismos de fermentación ácida mixta de glucosa ( cf. prueba de Voges-Proskauer ).
La prueba de RM, la parte "M" de las cuatro pruebas IMViC , se utiliza para identificar las bacterias entéricas según su patrón de metabolismo de la glucosa. Todos los entéricos producen inicialmente ácido pirúvico a partir del metabolismo de la glucosa. Algunos entéricos utilizan posteriormente la vía de los ácidos mixtos para metabolizar el ácido pirúvico en otros ácidos, como los ácidos láctico , acético y fórmico . Estas bacterias se denominan positivas al rojo de metilo e incluyen Escherichia coli y Proteus vulgaris . Otros entéricos utilizan posteriormente la vía del butilenglicol para metabolizar el ácido pirúvico a productos finales neutros. Estas bacterias se denominan metil-rojo-negativo e incluyen Serratia marcescens y Enterobacter aerogenes .
Proceso
Se inocula un aislado en un tubo con un asa de transferencia estéril. El tubo se incuba a 35 ° C (95 ° F) durante 2 a 5 días. Después de la incubación, se transfieren 2,5 ml del medio a otro tubo. A este tubo se le añaden cinco gotas del rojo de metilo indicador de pH. El tubo se enrolla suavemente entre las palmas para dispersar el rojo de metilo.
Resultados previstos
Los entéricos que posteriormente metabolizan el ácido pirúvico a otros ácidos reducen el pH del medio a 4.2. A este pH, el rojo de metilo se vuelve rojo, una prueba positiva. Los entéricos que posteriormente metabolizan el ácido pirúvico a productos finales neutros reducen el pH del medio a solo 6.0. A este pH, el rojo de metilo es amarillo, una prueba negativa.
Ver también
- Metilo
- Indicador universal
- Indicador de Tashiro
- indicadores de pH
- Amarillo de metilo
- Naranja de metilo
- Violeta de metilo
Referencias
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , rojo de metilo . Consultado el 2 de junio de 2014.
- ^ Nivel superior de química IB: "Copia archivada" . Archivado desde el original el 22 de septiembre de 2009 . Consultado el 29 de noviembre de 2009 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ HT Clarke y WR Kirner (1941). "Rojo de metilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 374
- ^ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva (30 de diciembre de 2012). "Rojo de metilo: un sensor fluorescente para Hg2 + sobre Na +, K +, Ca2 +, Mg2 +, Zn2 + y Cd2 +". Investigación en Ingeniería Ambiental . Sociedad Coreana de Ingeniería Ambiental: 75–78. doi : 10.4491 / eer.2012.17.s1.s75 . ISSN 1226-1025 .
- "Microbiología, un atlas fotográfico para el laboratorio", Alexander, Street, Pearson Education, 2001.
enlaces externos
- Nile Chemicals - Methyl Red Un sitio que muestra información adicional sobre el rojo de metilo.
- Síntesis de rojo de metilo