Bisulfato de metilo es un compuesto químico con la fórmula CH molecular 4 O 4 S. Este compuesto es el mono- metil éster de ácido sulfúrico . El significado del bisulfato de metilo es que es un intermedio en la hidrólisis del importante reactivo dimetil sulfato , (CH 3 ) 2 SO 4 : [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hidrogenosulfato de metilo | |
Otros nombres Sulfato de metilo; Ácido metilsulfúrico; Sulfato de monometilo; Metilsulfato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.834 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H 4 O 4 S | |
Masa molar | 112,10 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
- (CH 3 ) 2 SO 4 + H 2 O → (CH 3 ) HSO 4 + CH 3 OH
El bisulfato de metilo es un ácido fuerte:
- (CH 3 ) HSO 4 → (CH 3 ) SO 4 - + H +
El bisulfato de metilo salió a la luz pública en 1993 con el descubrimiento de que ciertos compuestos de mercurio catalizan la conversión de metano en metilbisulfato con buenos rendimientos con excelente selectividad en ácido sulfúrico concentrado. [2] Sin embargo, debido a la toxicidad y las preocupaciones con el uso de mercurio, no fue hasta 1998 cuando se encontraron complejos de platino que catalizan la reacción de CH 4 por SO 3 y O 2 que se convirtió en el centro de atención: [3] [4] [5]
- CH 4 + SO 3 + 1 / 2 O 2 → (CH 3 ) HSO 4
Este descubrimiento apuntó a un posible método para convertir metano ( gas natural ) barato y abundantemente disponible en metanol , que es un producto químico más útil y más fácil de transportar que el metano. Se propone que el proceso proceda a través de un intermedio que contenga el grupo Pt-CH 3 . [6]
El bisulfato de metilo se utiliza como contraión en la formulación de algunos fármacos, donde normalmente se lo denomina metilsulfato . [7]
Referencias
- ^ Robertson, RE; Sugamon, SE (1966). "La hidrólisis de sulfato de dimetilo y sulfato de dietilo en agua". Revista canadiense de química . 44 (14): 1728-1730. doi : 10.1139 / v66-260 .
- ^ Periana, RA; Taube, DJ; Evitt, ER; Loffler, DG; Wentrcek, PR; Voss, G .; Masuda, T. (1993). "Un sistema de alto rendimiento catalizado por mercurio para la oxidación de metano en metanol". Ciencia . 259 (5093): 340–343. doi : 10.1126 / SCIENCE.259.5093.340 . PMID 17832346 .
- ^ Hristov, IH; Ziegler, T. (2003). "El posible papel del SO 3 como agente oxidante en la funcionalización del metano por el proceso catalítico. Un estudio de teoría funcional de la densidad". Organometálicos . 22 (8): 1668-1674. doi : 10.1021 / om020774j .
- ^ Periana, RA; Mirinov, O .; Taube, DJ; Gamble, S (2002). "Conversión de alto rendimiento de metano en bisulfato de metilo catalizado por cationes de yodo". Comunicaciones químicas (20): 2376–2377. doi : 10.1039 / b205366g .
- ^ Wolf, D. (1999). "Altos rendimientos de metanol a partir de metano por activación de enlace CH a bajas temperaturas". Angewandte Chemie International Edition . 37 (24): 3351–3353. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981231) 37:24 <3351 :: AID-ANIE3351> 3.0.CO; 2-U .
- ^ Periana, RA; Taube, DJ; Gamble, S .; Taube, H .; Satoh, T .; Fujii, H. (1998). "Catalizadores de platino para la oxidación de metano de alto rendimiento a un derivado de metanol". Ciencia . 280 (5363): 560–564. doi : 10.1126 / science.280.5363.560 . PMID 9554841 .
- ^ Denominaciones comunes internacionales (DCI) para sustancias farmacéuticas . Organización Mundial de la Salud .