El metilestradiol , vendido bajo las marcas Ginecosid , Ginecoside , Mediol y Renodiol , es un medicamento de estrógeno que se utiliza en el tratamiento de los síntomas de la menopausia . [2] [3] [4] Está formulado en combinación con normendrona , un medicamento de progestina y andrógenos / esteroides anabólicos . [3] [4] El metilestradiol se toma por vía oral . [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Ginecoside, Ginecósido, Mediol, Renodiol |
Otros nombres | NSC-52245; 17α-metilestradiol; 17α-ME; 17α-Metilestra-1,3,5 (10) -trieno-3,17β-diol |
Vías de administración | Por la boca [1] |
Clase de droga | Estrógeno |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.572 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 26 O 2 |
Masa molar | 286,415 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del metilestradiol incluyen náuseas , tensión mamaria , edema y hemorragia intermenstrual , entre otros. [5] Es un estrógeno , o un agonista de los receptores de estrógeno , el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol . [6]
El metilestradiol se comercializa o se ha comercializado en Brasil , Venezuela e Indonesia . [3] Además de su uso como medicamento, se ha estudiado el uso del metilestradiol como radiofármaco para el receptor de estrógeno . [7]
Usos médicos
El metilestradiol se usa en combinación con la progestina y el andrógeno / esteroide anabólico normendrona (metilestradiol) en el tratamiento de los síntomas de la menopausia . [3] [4]
Formas disponibles
El metilestradiol se comercializa en combinación con normendrona en forma de comprimidos orales que contienen 0,3 mg de metilestradiol y 5 mg de normendrona. [8] [9]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del metilestradiol incluyen náuseas , tensión mamaria , edema y hemorragia intermenstrual . [5]
Farmacología
Farmacodinamia
El metilestradiol es un estrógeno o un agonista del receptor de estrógeno . [6] Muestra una afinidad algo menor por el receptor de estrógeno que el estradiol o el etinilestradiol . [6]
El metilestradiol es un metabolito activo de los andrógenos / esteroides anabólicos metiltestosterona (17α-metiltestosterona), metandienona (17α-metil-δ 1 -testosterona) y normendrona (17α-metil-19-nortestosterona), y es responsable de sus efectos secundarios estrogénicos , como ginecomastia y retención de líquidos . [10] [11] [12]
Compuesto | PR | Arkansas | ER | GRAMO | SEÑOR | SHBG | CBG |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Estradiol | 2.6 | 7,9 | 100 | 0,6 | 0,13 | 8.7 | <0,1 |
Etinilestradiol | 15-25 | 1-3 | 112 | 1-3 | <1 | ? | ? |
Metilestradiol | 3 a 10, 15 a 25 | 1-3 | 67 | 1-3 | <1 | ? | ? |
Metiltestosterona | 3 | 45, 100-125 | ? | 1–5 | ? | 5 | ? |
Normethandrone | 100 | 146 | <0,1 | 1,5 | 0,6 | ? | ? |
Fuentes: los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para PR , testosterona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: [13] [6] [14] [15] |
Farmacocinética
Debido a la presencia de su grupo metilo C17α , el metilestradiol no puede desactivarse por oxidación del grupo hidroxilo C17β , lo que da como resultado una estabilidad y potencia metabólicas mejoradas en relación con el estradiol . [10] Esto es análogo al caso del etinilestradiol y su grupo etinilo C17α . [10]
Química
El metilestradiol, o 17α-metilestradiol (17α-ME), también conocido como 17α-metilestra-1,3,5 (10) -trieno-3,17β-diol, es un esteroide estrano sintético y un derivado del estradiol . [2] [3] Es específicamente el derivado del estradiol con un grupo metilo en las posiciones C17α. [2] [3] Los esteroides estrechamente relacionados incluyen etinilestradiol (17α-etinilestradiol) y etilestradiol (17α-etilestradiol). [2] El ciclopentil éter C3 del metilestradiol ha sido estudiado y muestra una mayor potencia oral que el metilestradiol en animales, de manera similar al quinestrol (etinilestradiol 3-ciclopentil éter) y quinestradol (estriol 3-ciclopentil éter). [dieciséis]
Historia
El metilestradiol se comercializó por primera vez, solo como Follikosid y en combinación con metiltestosterona como Klimanosid, en 1955. [17] [18] [19] [20]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Al metilestradiol no se le ha asignado una DCI u otras designaciones formales de nombres. [2] [3] Su nombre genérico en inglés y alemán es metilestradiol , en francés es metilestradiol y en español es metilestadiol . [3] También se conoce como 17α-metilestradiol . [3]
Nombres de marca
El metilestradiol se comercializa o se ha comercializado con las marcas Ginecosid, Ginecoside, Mediol y Renodiol, todos en combinación con normethandrone . [3] [2]
Disponibilidad
El metilestradiol se comercializa o se ha comercializado en Brasil , Venezuela e Indonesia . [3]
Referencias
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