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No confundir con Normethadone o Norethandrolone .
Normethandrone
Methylestrenolone.svg
Datos clinicos
Nombres comercialesMetalutin, otros
Otros nombresNormetandrona; Metilestrenolona; Metiloestrenolona; Metilnortestosterona; Normetiltestosterona; Normethandrolona; Normetisterona; Metilnandrolona; NMT; 17α-Metil-19-nortestosterona; 17α-Metilestr-4-en-17β-ol-3-ona; P-6051; RU-598; NSC-10039
Vías de administraciónOral
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina ; Andrógeno ; Esteroide anabólico
Código ATC
Identificadores
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-13,17-dimetil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14, 15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-3-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.007.440 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 19 H 28 O 2
Masa molar288,431  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @] 2 (C) O) CCC4 = CC (= O) CC [C @ H] 34
  • EnChI = 1S / C19H28O2 / c1-18-9-7-15-14-6-4-13 (20) 11-12 (14) 3-5-16 (15) 17 (18) 8-10-19 ( 18,2) 21 / h11,14-17,21H, 3-10H2,1-2H3 / t14-, 15 +, 16 +, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
  • Clave: ZXSWTMLNIIZPET-ZOFHRBRSSA-N

Normethandrone , también conocida como metlestrenolona o metilnortestosterona y vendida bajo la marca Metalutin entre otros, es un medicamento de progestina y andrógeno / esteroide anabólico (AAS) que se usa en combinación con un estrógeno en el tratamiento de la amenorrea y los síntomas de la menopausia en mujeres. [1] [2] [3] [4] Se toma por vía oral . [5]

Los efectos secundarios de la normendrona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [6] También puede causar daño hepático . [7] Normethandrone es una progestina, o un progestágeno sintético , y por lo tanto es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [5] También es un AAS sintético y, por lo tanto, es unagonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [4] [8] También tiene alguna actividad estrogénica y ninguna otra actividad hormonal importante . [9] [1] [3]

La normethandrone se introdujo para uso médico en 1957. [10] Está disponible sólo en unos pocos países, incluidos Brasil , Indonesia y Venezuela , y sólo está disponible en combinación con metilestradiol o valerato de estradiol . [2] [1]

Usos médicos [ editar ]

Normethandrone se usa en combinación con un estrógeno , ya sea metilestradiol o valerato de estradiol , en el tratamiento de la amenorrea y los síntomas de la menopausia en mujeres. [1] [2] [11] También se ha utilizado para tratar la dismenorrea en mujeres. [12] Normethandrone se ha utilizado con éxito para inhibir la libido en hombres con desviación sexual . [13] Aunque la normendrona puede clasificarse como un AAS y tiene fuertes efectos en dosis suficientemente altas, no se usa típicamente como tal y, en cambio, se usa médicamente solo como progestina.[3] [1] [4] Esto se debe a que es muy progestágeno en comparación. [4]

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Formulaciones y dosis de terapia de reemplazo de andrógenos utilizadas en mujeres
RutaMedicamentoPrincipales marcasFormularioDosis
OralUndecanoato de testosteronaAndriol, JatenzoCápsula40 a 80 mg 1 vez / 1 a 2 días
MetiltestosteronaMetandren, EstratestTableta0,5 a 10 mg / día
FluoximesteronaHalotestinTableta1 a 2,5 mg 1 vez / 1 a 2 días
Normethandrone aGinecósidoTableta5 mg / día
TibolonaLivialTableta1,25 a 2,5 mg / día
Prasterona ( DHEA ) b-Tableta10-100 mg / día
SublingualMetiltestosteronaMetandrenTableta0,25 mg / día
TransdérmicoTestosteronaIntrinsaParche150–300 μg / día
AndroGelGel, crema1 a 10 mg / día
VaginalPrasterona ( DHEA )IntrarosaInsertar6,5 mg / día
InyecciónPropionato de testosterona aTestovironSolución de aceite25 mg 1 vez / 1 a 2 semanas
Enantato de testosteronaDelatestryl, Primodian DepotSolución de aceite25-100 mg 1 vez / 4-6 semanas
Cipionato de testosteronaDepo-testosterona, Depo-TestadiolSolución de aceite25-100 mg 1 vez / 4-6 semanas
Isobutirato de testosterona aFemandren M, folivirinaSuspensión acuosa25 a 50 mg 1 vez / 4 a 6 semanas
Ésteres de testosterona mixtosClimacteron aSolución de aceite150 mg 1 vez / 4 a 8 semanas
Omnadren, SustanonSolución de aceite50–100 mg 1 vez / 4–6 semanas
Decanoato de nandrolonaDeca-DurabolinSolución de aceite25–50 mg 1 vez / 6–12 semanas
Enantato de prasterona aDepósito GynodianSolución de aceite200 mg 1 vez / 4 a 6 semanas
ImplanteTestosteronaTestopelBolita50-100 mg 1 vez / 3-6 meses
Notas: Las mujeres premenopáusicas producen alrededor de 230 ± 70 μg de testosterona por día (6,4 ± 2,0 mg de testosterona por 4 semanas), con un rango de 130 a 330 μg por día (3,6 a 9,2 mg por 4 semanas). Notas a pie de página: a = Principalmente descontinuado o no disponible. b = Sin receta . Fuentes: Ver plantilla.
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Dosis de andrógenos / esteroides anabólicos para el cáncer de mama
RutaMedicamentoFormularioDosis
OralMetiltestosteronaTableta30-200 mg / día
FluoximesteronaTableta10 a 40 mg 3 veces al día
CalusteroneTableta40 a 80 mg 4 veces al día
NormethandroneTableta40 mg / día
BucalMetiltestosteronaTableta25-100 mg / día
Inyección ( IM o SC )Propionato de testosteronaSolución de aceite50-100 mg 3 veces por semana
Enantato de testosteronaSolución de aceite200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas
Cipionato de testosteronaSolución de aceite200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas
Ésteres de testosterona mixtosSolución de aceite250 mg 1x / semana
MetandriolSuspensión acuosa100 mg 3 veces / semana
Androstanolona ( DHT )Suspensión acuosa300 mg 3 veces / semana
Propionato de drostanolonaSolución de aceite100 mg 1 a 3 veces por semana
Enantato de metenolonaSolución de aceite400 mg 3 veces / semana
Decanoato de nandrolonaSolución de aceite50–100 mg 1 vez / 1–3 semanas
Fenilpropionato de nandrolonaSolución de aceite50-100 mg / semana
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla.

Formas disponibles [ editar ]

La normendrona se comercializa en combinación con metilestradiol en forma de comprimidos orales que contienen 5 mg de normendrona y 0,3 mg de metilestradiol. [11] [14]

Efectos secundarios [ editar ]

Ver también: Progestina § Efectos secundarios y esteroide anabólico § Efectos adversos

La normendrona se ha asociado con síntomas de masculinización y hepatotoxicidad . [6] [7] [15]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Normethandrone muestra una alta actividad progestágena . [5] Con la administración sublingual en mujeres, tiene al menos 150 veces la potencia de la progesterona sublingual y 50 veces la potencia de la etisterona sublingual . [5] También tiene 10 veces la potencia de la progesterona inyectada a través de esta ruta. [5] La potencia oral de la normendrona en términos de transformación endometrial es similar a la de la noretisterona . [16] [17] Se ha informado que inhibe la ovulación en las mujeres. [18]

Además de su actividad progestágena, la normendrona tiene actividad anabólica y androgénica y puede producir efectos asociados a esta actividad. [1] [4] Tiene una alta proporción de actividad anabólica a androgénica. [19] La potencia anabólica de la normethandrone es similar a la de la norethandrolone y es mucho mayor que la de la nandrolone o metandienone . [8] También es mayor que la del etilestrenol . [8] Se ha descubierto que la normendrona aumenta la retención de nitrógeno., una medida del efecto anabólico, a una dosis de 30 mg / día. [20] De manera análoga a la nandrolona y la noretandrolona , la 5α-dihidronormendrona , el metabolito 5α reducido de la normendrona, muestra una afinidad reducida por el receptor de andrógenos en relación con la normendrona. [21] [22] Su afinidad por el receptor de andrógenos es específicamente alrededor del 33 al 60% de la de la normendrona. [21]

Normethandrone tiene actividad estrogénica a través de la aromatización en metilestradiol . [3]

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Afinidades relativas (%) de normendrona y metabolitos
CompuestoPRArkansasERGRAMOSRESSHBGCBG
Normethandrone75-125125-150<11–5<1??
5α-dihidronormendrona15-2550–75?<1???
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron progesterona para el PR , testosterona para el AR , estradiol para el RE , dexametasona para el GR y aldosterona para el MR . Fuentes: Ver plantilla.

Farmacocinética [ editar ]

La normendrona es metabolizada por la aromatasa a metilestradiol en pequeñas cantidades, de manera similar a la metiltestosterona y la metandienona . [3] [23] [24] Los metabolitos de la normendrona no se han estudiado bien, pero la 5α-dihidronormendrona es un metabolito probable formado por la 5α-reductasa . [25] [26]

Se ha revisado la farmacocinética de normendrona. [27]

Química [ editar ]

Ver también: Lista de progestágenos y Lista de andrógenos / esteroides anabólicos

Normethandrone, también conocido como 17α-metil-19-nortestosterona o como 17α-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un sintético estrano esteroide y un 17α-alquilados derivado de nandrolona (19-nortestosterona; 19- NUEVO TESTAMENTO). Es específicamente la 17α- metil derivado de nandrolona, así como la variante 17α-metil de norentandrolona (17α-etil-19-NT) y noretisterona (17α-etinil-19-NT). [28]

Síntesis [ editar ]

Se han publicado síntesis químicas de normendrona. [27]

Historia [ editar ]

La normendrona se comercializa para uso médico desde 1957. [10] La combinación de normendrona y metilestradiol se introdujo al menos en 1966. [14]

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres genéricos [ editar ]

A Normethandrone no se le ha asignado una DCI u otras denominaciones formales. [28] [29] [2] También se conoce como metlestrenolona , metilnortestosterona , normethandrolona y normetisterona . [28] [29] [2]

Nombres de marca [ editar ]

Las marcas de normethandrone incluyen Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron y Renodiol. [28] [29] [2] [1] [30] [11]

Disponibilidad [ editar ]

La normethandrone se comercializa en Brasil , Indonesia y Venezuela en combinación con metilestradiol o valerato de estradiol . [2] [1]

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g h https://www.medicinescomplete.com/about/
  2. ^ a b c d e f g https://www.drugs.com/international/normethandrone.html
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