La metilisopropilsergamida ( metilisopropil amida del ácido lisérgico , MIPLA ) es un análogo del LSD que fue descubierto originalmente por Albert Hofmann en Sandoz durante la investigación original de estructura-actividad del LSD. Posteriormente, ha sido investigado con más detalle por el equipo dirigido por David E. Nichols en la Universidad de Purdue . La metilisopropililsergamida es un isómero estructural del LSD, y los grupos alquilo del nitrógeno amídico se han sometido a una mezcla de metileno.. MIPLA y su homólogo de etilisopropilo son las únicas N, N-dialquil lisergamidas simples que se acercan a la potencia del LSD en sí, siendo alrededor de 1 / 3-1 / 2 la potencia del LSD, [2] mientras que todos los demás análogos de dialquilo probados (dimetil, dipropilo , metiletil, etc.) son solo alrededor de 1/10 de la potencia del LSD, [3] aunque también se encontró que algunas N-monoalquil lisergamidas, como los derivados sec -butil y t -butilo, muestran un perfil de actividad y una potencia comparable al LSD, [4]y el derivado monoisopropílico es solo ligeramente más débil que MIPLA. Aparte de su menor potencia, los efectos alucinógenos de methylisopropyllysergamide son similares a las de la propia LSD, y el principal uso de este fármaco ha estado en los estudios del sitio de unión a la 5-HT 2A receptor a través del cual ejerce LSD la mayoría de sus efectos farmacológicos . [5]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | (6a R , 9 R ) - N -metil- N -isopropil-7-metil-4,6,6a, 7,8,9- hexahydroindolo- [4,3 fg ] quinolina 9- carboxamida; |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 25 N 3 O |
Masa molar | 323,440 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Ver también
Referencias
- ^ "Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fijador la liste des substancias classées comme stupéfiants" . www.legifrance.gouv.fr (en francés). 20 de mayo de 2021.
- ^ Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (marzo de 1994). "Estudios de unión de receptores y discriminación de fármacos de derivados de N-isopropil lisergamida". Farmacología Bioquímica y Comportamiento . 47 (3): 667–73. doi : 10.1016 / 0091-3057 (94) 90172-4 . PMID 8208787 . S2CID 16490010 .
- ^ Hofmann A (junio de 1959). "Fármacos psicotomiméticos; aspectos químicos y farmacológicos" (PDF) . Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58. PMID 13852489 .
- ^ Patente estadounidense 2997470 , Pioch RP, "Amidas de ácido lisérgico", publicada el 5 de marzo de 1956, expedida el 22 de agosto de 1961
- ^ Nichols DE (2001). "LSD y sus primos lisergamida" (PDF) . La revisión de Heffter de la investigación psicodélica . Santa Fe, Nuevo México: Instituto de Investigación Heffter. 2 : 80–7.