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2-butilamida del ácido lisérgico
SBULSD.svg
Datos clinicos
Otros nombres(6a R , 9 R ) - N - ( R ) - 2-butil- 7-metil- 4,6,6a, 7,8,9- hexahidroindolo- [4,3- fg ] quinolina- 9-carboxamida
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • (8β) -6-Metil- N - [(1 R ) -1-metilpropil] -9,10-didehidroergolin-8-carboxamida
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 20 H 25 N 3 O
Masa molar323,440  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CN1C [C @@ H] (C (N [C @ H] (C) CC) = O) C = C2C1CC3 = CNC4 = C3C2 = CC = C4
  • EnChI = 1S / C20H25N3O / c1-4-12 (2) 22-20 (24) 14-8-16-15-6-5-7-17-19 (15) 13 (10-21-17) 9- 18 (16) 23 (3) 11-14 / h5-8,10,12,14,18,21H, 4,9,11H2,1-3H3, (H, 22,24) / t12-, 14-, 18- / m1 / s1 ☒norte
  • Clave: NYFSQPDQLFFBRA-RVZJWNSFSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La 2-butilamida del ácido lisérgico ( 2-Butyllysergamide , LSB ) es un análogo del LSD desarrollado originalmente por Richard Pioch en Eli Lilly en la década de 1950, [1] pero sobre todo publicitado a través de una investigación realizada por el equipo dirigido por David E. Nichols en Purdue. Universidad . Es un isómero estructural de LSD, habiendo sido reemplazados los dos grupos etilo en el nitrógeno de la amida por un solo grupo sec-butilo, unido en la posición 2. [2] Es uno de los pocos derivados de lisergamida que supera la potencia del LSD en los ensayos de discriminación de drogas en animales, y el isómero (R) tiene una DE 50de 33 nmol / kg para producir una respuesta adecuada al fármaco, frente a 48 nmol / kg para el LSD en sí. El análogo de (R) -2-pentilo correspondiente tiene una mayor afinidad de unión por los receptores 5-HT 1A y 5-HT 2A , pero es menos potente para producir una respuesta adecuada al fármaco, lo que sugiere que el compuesto de butilo tiene una mayor eficacia en el receptor. objetivo. [3] El ensayo de discriminación de drogas para LSD en ratas involucra componentes mediados tanto por 5-HT 1A como por 5-HT 2A , y mientras que la 2-butilamida del ácido lisérgico es más potente que el LSD como agonista de 5-HT 1A , es un poco menos potente como un 5-HT 2Aagonista, por lo que probablemente sería un poco menos potente que el LSD como alucinógeno en humanos. El principal uso de este fármaco ha estado en los estudios del sitio de unión en la 5-HT 2A receptor a través del cual ejerce LSD la mayoría de sus efectos farmacológicos, [4] con la actividad estereoselectiva de estos lysergamides monoalquil asimétricas presagiando el posterior desarrollo de compuestos tales como ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida (LSZ).

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Patente estadounidense 2997470 , Richard P. Pioch, "LYSERGIC ACID AMIDES", publicada el 5 de marzo de 1956, publicada el 22 de agosto de 1961 
  2. ^ Oberlender R, Pfaff RC, Johnson MP, Huang XM, Nichols DE (enero de 1992). "Actividad estereoselectiva similar a LSD en amidas de ácido d-lisérgico de (R) - y (S) -2-aminobutano". Revista de Química Medicinal . 35 (2): 203-11. doi : 10.1021 / jm00080a001 . PMID  1732537 .
  3. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Kanthasamy A, Sanders-Bush E, Nichols DE (marzo de 1995). "Actividad estereoselectiva similar al LSD en una serie de amidas de ácido d-lisérgico de (R) - y (S) -2-aminoalcanos". Revista de Química Medicinal . 38 (6): 958–66. doi : 10.1021 / jm00006a015 . PMID 7699712 . 
  4. ^ David E. Nichols. LSD y sus primos lisergamida. La revisión de Heffter de la investigación psicodélica . 2001; 2: 80-87.