El 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 5 H 10 O. Es un líquido móvil altamente inflamable. Se utiliza principalmente como reemplazo del Tetrahidrofurano (THF) en aplicaciones especializadas para su mejor desempeño, como para obtener temperaturas de reacción más altas o separaciones más fáciles (ya que, a diferencia del THF, no es miscible con agua). Se deriva de los azúcares a través del furfural y ocasionalmente se promociona como biocombustible . [2]
El 2-metiltetrahidrofurano es "inversamente soluble" en agua. Es decir, su solubilidad disminuye al aumentar la temperatura, lo cual es una propiedad rara. [3] Al igual que el tetrahidrofurano, el 2-metiltetrahidrofurano puede actuar como una base de Lewis en reacciones organometálicas. [1] El 2-metiltetrahidrofurano generalmente se produce como una mezcla racémica .
El furfural se produce mediante la digestión catalizada por ácido de azúcares de pentosano , polisacáridos C5 , en biomasa . Así, las materias primas del 2-metiltetrahidrofurano son biomasas renovables ricas en celulosa , hemicelulosas y lignina , como las mazorcas de maíz o el bagazo y otros residuos vegetales y agrícolas. [5]
El 2-metiltetrahidrofurano también se puede producir a partir del ácido levulínico . La ciclación y reducción da γ-valerolactona :
La γ-valerolactona se puede hidrogenar a 1,4-pentanodiol, que luego se puede deshidratar para dar 2-metiltetrahidrofurano:
El 2-metiltetrahidrofurano se usa principalmente como un sustituto de mayor punto de ebullición del tetrahidrofurano como solvente especial . También se utiliza en la formulación de electrolitos para electrodos secundarios de litio y como componente en combustibles alternativos . Es un solvente valioso para reacciones a baja temperatura. El 2-metiltetrahidrofurano forma un vidrio que no cristaliza y se utiliza con frecuencia como disolvente para estudios espectroscópicos a -196 °C. [1]