La adeniltiometilpentosa es un nucleósido que contiene azufre [3] que antes se conocía como vitamina L 2 . [4] Esta sustancia química es un intermedio en el ciclo de metiltioadenosina (MTA), mejor conocido como la vía de rescate de metionina que es universal para la vida aeróbica. [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 5′- S -Metil-5′-tioadenosina | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R , 4 S , 5 S ) -2- (6-amino-9 H -purin-9-il) -2 - [(metilsulfanil) metil] oxolano-3,4-diol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.154.727 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 15 N 5 O 3 S | |
Masa molar | 297,33 g · mol −1 |
Punto de fusion | 205 ° C (401 ° F; 478 K) [1] |
Peligros | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | > 1000 mg / kg (ratón, oral) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
En 1912, Hunter et al. Aislaron un nucleósido de adenina . de levadura que se cultivó sin fósforo ni azufre . [6] Más tarde, Levene y Sobotkal demostraron que esa sustancia era adeniltiometilpentosa. [7]
En 1936, W. Nakahara et al. Hicieron experimentos en ratas que sugirieron que la deficiencia de vitamina L 2 inhibe la capacidad de las ratas para lactar. [8] En 1942 identificaron la vitamina L 2 como adeniltiometilpentosa. [9] Estudios posteriores de Folley et al refutaron las afirmaciones de Nakahara y demostraron que la L 2 no es necesaria para la lactancia y, por lo tanto, la L 2 no se considera una vitamina en la actualidad. [10]
Hecht descubrió en 1937 que la temperatura corporal de conejos , gatos y cobayas se redujo de 1 a 2 grados después de darles adeniltiometilpentosa en una dosis de 0,2 g / kg. Kühn y col. Replicó esto en conejillos de indias en 1941. [11]
Referencias
- ^ Baddiley, J. (1951). "La síntesis de ácido pantoténico-2 ′ y -4 ′ fosfatos como posibles productos de degradación de la coenzima A". Revista de la Sociedad Química . 0 : 1348-1351. doi : 10.1039 / JR9510000246 .
- ^ JP 04046124 , Shimohashi, Hirotaka, publicado en 1992
- ^ Satoh, Kiyoo; Makino, Katashi (1951). "Estructura de adeniltiometilpentosa" . Naturaleza . 167 (4241): 238. Bibcode : 1951Natur.167..238S . doi : 10.1038 / 167238a0 . PMID 14806444 .
- ^ Michael W. Davidson. "Ácido antranílico (vitamina L)" .
- ^ Sekowska, A; Ashida, H; Danchin, A (enero de 2019). "Revisando la vía de rescate de metionina y sus parálogos" . Biotecnología microbiana . 12 (1): 77–97. doi : 10.1111 / 1751-7915.13324 . PMC 6302742 . PMID 30306718 .
- ^ JA Mandel u. EK Dunham (1912). "Nota preliminar sobre un compuesto de purina-hexosa". J. Biol. Chem . 11 : 85.
- ^ PA Levene u. H. Sobotka (1925). "El tio-azúcar de la levadura" (PDF) . J. Biol. Chem . 65 : 551.
- ^ Waro Nakahara; Fumito Inukai; Saburo Ugami (1936). "Factor L2, un segundo factor dietético para la lactancia" . Actas de la Academia Imperial . 12 (9): 289-291. doi : 10.2183 / pjab1912.12.289 .
- ^ Waro Nakahara; Fumito Inukai; Saburo Ugami (1942). "Adeniltiometilpentosa como forma de vitamina L 2 " . Actas de la Academia Imperial . 18 (8): 477–478. doi : 10.2183 / pjab1912.18.477 .
- ^ SJ Folley; KM Henry; SK Kon (1942). "Lactancia y reproducción en dietas altamente purificadas" . Naturaleza . 150 (3802): 318. Bibcode : 1942Natur.150Q.318F . doi : 10.1038 / 150318a0 .
- ^ R. Kuhn u. K. Henkel (1941). "Über die Senkung der Körpertemperatur durch Adenylthiomethylpentose". Química biológica . 269 (1): 41–46. doi : 10.1515 / bchm2.1941.269.1.41 .