El metiltriclorosilano , también conocido como triclorometilsilano , es un compuesto de organosilicio con la fórmula CH 3 SiCl 3 . Es un líquido incoloro con un olor penetrante similar al del ácido clorhídrico . Como el metiltriclorosilano es un compuesto reactivo, se utiliza principalmente como precursor para formar varios polímeros de siloxano reticulados.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Tricloro (metil) silano | |||
Otros nombres Metiltriclorosilano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.821 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H 3 Cl 3 Si | |||
Masa molar | 149,47 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,273 g · cm −3 | ||
Punto de fusion | −77 ° C (−107 ° F; 196 K) | ||
Punto de ebullición | 66 ° C (151 ° F; 339 K) | ||
Reacciona con el agua | |||
−87,45 · 10 −6 cm 3 · mol −1 | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Fácilmente inflamable, reacciona con el agua para liberar HCl. | ||
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad (MSDS) de Fischer Scientific | ||
F Xi | |||
Frases R (desactualizadas) | R11 , R14 , R36 / 37/38 | ||
Frases S (desactualizadas) | (S2) , S26 , S39 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 8,0 ° C (46,4 ° F; 281,1 K) | ||
490 ° C (914 ° F; 763 K) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El metiltriclorosilano resulta del proceso directo de clorometano con silicio elemental en presencia de un catalizador de cobre, normalmente a una temperatura de al menos 250 ° C. [1]
- 2 CH 3 Cl + Si → (CH 3 ) 4 − n SiCl n + otros productos
Si bien esta reacción es el estándar en la producción industrial de silicona y es casi idéntica a la primera síntesis directa de metiltriclorosilano, el proceso general es ineficaz con respecto al metiltriclorosilano. [2] Aunque el dimetildiclorosilano suele ser el producto principal, si se necesita metiltriclorosilano, la cantidad de catalizador metálico se reduce. [1]
Reacciones
Hidrólisis y alcoholisis
El metiltriclorosilano se somete a hidrólisis, que se muestra en forma idealizada aquí: [1]
- MeSiCl 3 + 3 H 2 O → MeSi (OH) 3 + 3 HCl
El silanol es inestable y eventualmente se condensará para dar una red polimérica:
- MeSi (OH) 3 → MeSiO 1,5 + 1,5 H 2 O
El metiltriclorosilano se somete a alcoholisis (reacción con alcohol) para dar alcoxisilanos. El metanol lo convierte en trimetoximetilsilano :
- MeSiCl 3 + 3 CH 3 OH → MeSi (OCH 3 ) 3 + 3 HCl
Reducción
La reducción del metiltriclorosilano con metales alcalinos forma un material altamente reticulado llamado poli (metilsilino) :
- n MeSiCl 3 + 3 n Na → [MeSi] n + 3 n NaCl
La reacción ilustra la susceptibilidad de los haluros de silicio al acoplamiento reductor. El poli (metilsilino) es soluble en disolventes orgánicos y se puede aplicar a las superficies antes de pirolizarse para dar el material cerámico, carburo de silicio . [3]
Aplicaciones
Conversión a polímeros y resinas
Un uso del metiltriclorosilano es en la producción de resinas de metil silicona (polímeros altamente reticulados). Debido a la estabilidad de los polímeros reticulados resultantes de la condensación, la resina es estable a 550 ° C en vacío, lo que la convierte en un material ideal para aislamiento eléctrico a altas temperaturas. [1] Estas resinas se pueden usar para recubrir chips de computadora u otras partes electrónicas, ya que repelen el agua y brindan aislamiento térmico.
Tratamientos superficiales
El vapor de metiltriclorosilano reacciona con el agua en las superficies para dar una capa delgada de metilpolisiloxano, que cambia el ángulo de contacto de la superficie con el agua. Este efecto surge debido a la capa orientada de grupos metilo, formando una película repelente al agua. [4] El papel de filtro tratado con metiltriclorosilano permite que pasen los disolventes orgánicos, pero no el agua. Otro beneficio de tales películas repelentes al agua es que los polímeros formados son estables: una de las únicas formas de eliminar la película de siloxano es mediante un ácido lo suficientemente fuerte como para disolver la silicona. [4]
Reactivo en síntesis orgánica
Se puede usar una combinación de metiltriclorosilano y yoduro de sodio para escindir enlaces carbono-oxígeno tales como éteres metílicos.
- R'OR + MeSiCl 3 + NaI + H 2 O → R'OH + RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Los ésteres y lactonas también se pueden escindir con metiltriclorosilano y yoduro de sodio para dar los correspondientes ácidos carboxílicos . Los acetales se convierten en compuestos carbonílicos. Por tanto, se puede usar metiltriclorosilano para eliminar los grupos protectores de acetal de los compuestos de carbonilo en condiciones suaves. [5]
- RR'C (OMe) 2 + MeSiCl 3 + NaI → RR'CO + 2 MeI + MeSiCl 2 (OMe) + NaCl
Se pueden usar metiltriclorosilano y yoduro de sodio como un medio para convertir alcoholes en sus correspondientes yoduros ; sin embargo, esta reacción no funciona tan bien con los alcoholes primarios. [5]
- ROH + MeSiCl 3 + NaI → RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Epitaxia de carburo de silicio
El metiltriclorosilano se utiliza como reactivo en la epitaxia de carburo de silicio para introducir cloruro en la fase gaseosa. El cloruro se usa para reducir la tendencia del silicio a reaccionar en la fase gaseosa y así aumentar la tasa de crecimiento del proceso. [6] El metiltriclorosilano es una alternativa al gas HCl o al triclorosilano.
Referencias
- ^ a b c d Rösch, L; et al. "Compuestos de silicio orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a24_021
- ^ Rochow, E. La síntesis directa de compuestos de organosilicio. Mermelada. Chem. Soc. 1945 , 67 , 963. doi : 10.1021 / ja01222a026
- ^ Bianconi, Patricia A .; Lanzador, Michael W .; Joray, Scott. "Un método para preparar cerámica de carburo de silicio y poli (metil- o etilsilina) a partir del mismo". US (2006), 15 págs. CODEN: USXXAM US 6989428 B1 20060124 CAN 144: 129423 AN 2006: 65860.
- ^ a b Rochow, E. "Introducción a la química de las siliconas". Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., 1946. ISBN 1-4437-2286-3
- ^ a b Olah, G; et al. "Metiltriclorosilano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. Nueva York: John Wiley & Sons, Inc., 2001. doi : 10.1002 / 047084289X.rm265
- ^ Bosi, M; et al. "Estructura del defecto y reducción de la deformación de las capas de 3C-SiC / Si obtenidas con el uso de una capa tampón y la adición de metiltriclorosilano" CrystEngComm 2016, 18, 2770-2779 doi : 10.1039 / C6CE00280C