Aliquat 336 (catalizador de Starks) es una sal de amonio cuaternario que se utiliza como catalizador de transferencia de fase y reactivo de extracción de metales. Contiene una mezcla de cadenas C 8 (octilo) y C 10 (decilo) con predominio de C 8 . Es un líquido iónico . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC N- metil- N, N, N -cloruro de trioctilamonio | |
Otros nombres Catalizador de Starks; Cloruro de tricaprilmetilamonio, Cloruro de metiltrioctilamonio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.023.542 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 25 H 54 Cl N | |
Masa molar | 404,16 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido viscoso incoloro |
Densidad | 0,884 g / cm 3 |
Punto de fusion | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) |
Punto de ebullición | 225 ° C (437 ° F; 498 K) |
Viscosidad | 1500 mPa · sa 30 ° C |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico (EE. UU.) |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H315 , H318 , H319 , H400 , H410 | |
P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) (vaso cerrado) |
Compuestos relacionados | |
Relacionados | Aliquat 100 , Aliquat 134 , Aliquat 175 , Aliquat HTA-1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
Química Orgánica
Aliquat 336 se utiliza como catalizador de transferencia de fase, [2] incluso en la oxidación catalítica de ciclohexeno a ácido 1,6-hexanodioico . [3] Esta reacción es más respetuosa con el medio ambiente. Es un ejemplo de química verde , en comparación con el método tradicional de oxidar ciclohexanol o ciclohexanona con ácido nítrico o permanganato de potasio , que producen desechos peligrosos. [4]
Se utilizó Aliquat 336 en la síntesis total de manzamina A por Darren Dixon en un paso inicial para el electrófilo. [5]
Extracción de metales con disolventes
Aliquat 336 se ha utilizado para la extracción de metales, lo hace actuando como un intercambiador de aniones líquido. A menudo se usa diluido en solventes de hidrocarburos como el queroseno aromático . Es posible usarlo en queroseno alifático, pero en tales solventes a menudo se debe agregar un modificador de fase (típicamente un alcohol de cadena larga) para prevenir la formación de la tercera fase.
Referencias
- ^ Litaiem, Yousra; Dhahbi, Mahmoud (2015). "Propiedades fisicoquímicas de un líquido iónico hidrofóbico (Aliquat 336) en un solvente prótico polar (formamida) a diferentes temperaturas". Revista de ciencia y tecnología de la dispersión . 36 (5): 641. doi : 10.1080 / 01932691.2013.862170 .
- ^ CM Starks (1971). "Catálisis de transferencia de fase. I. Reacciones heterogéneas que implican la transferencia de aniones por sales de amonio cuaternario y fosfonio". Mermelada. Chem. Soc . 93 : 195-199. doi : 10.1021 / ja00730a033 .
- ^ SM Reed; JE Hutchison (2000). "Una síntesis ambientalmente benigna de ácido adípico". J. Chem. Educ. 77 (12): 1627–8. doi : 10.1021 / ed077p1627 .
- ^ Ameta, Suresh C; Ameta, Rakshit (11 de septiembre de 2013). Química verde: fundamentos y aplicaciones . ISBN 9781466578265.
- ^ Jakubec, Pavol; Hawkins, Alison; Felzmann, Wolfgang; Dixon, Darren J. (2012). "Síntesis total de manzamina A y alcaloides relacionados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 134 (42): 17482-17485. doi : 10.1021 / ja308826x . PMID 23039372 .