El ácido adípico o ácido hexanodioico es el compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 4 (COOH) 2 . Desde una perspectiva industrial, es el ácido dicarboxílico más importante : anualmente se producen alrededor de 2.500 millones de kilogramos de este polvo cristalino blanco, principalmente como precursor para la producción de nailon . Por lo demás, el ácido adípico rara vez se encuentra en la naturaleza, [4] pero se conoce como aditivo alimentario número E fabricado E355 .
El ácido adípico se produce a partir de una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol llamada aceite KA , la abreviatura de cetona , un aceite de alcohol. El aceite de KA se oxida con ácido nítrico para dar ácido adípico, a través de una vía de varios pasos. Al principio de la reacción, el ciclohexanol se convierte en cetona , liberando ácido nitroso :
Entre sus muchas reacciones, la ciclohexanona se nitrosa, preparando el escenario para la escisión del enlace CC:
Los productos secundarios del método incluyen los ácidos glutárico y succínico . El óxido nitroso se produce en una proporción molar de aproximadamente uno a uno con respecto al ácido adípico, [5] también, a través de la intermediación de un ácido nítrico . [4]
Los procesos relacionados parten del ciclohexanol, que se obtiene de la hidrogenación del fenol . [4] [6]
Se han desarrollado varios métodos por carbonilación de butadieno . Por ejemplo, la hidrocarboxilación procede de la siguiente manera: [4]