El miconazol , vendido bajo la marca Monistat entre otros, es un medicamento antimicótico que se usa para tratar la tiña , la pitiriasis versicolor y las infecciones por hongos en la piel o la vagina. [2] Se utiliza para la tiña del cuerpo , la ingle (tiña inguinal ) y los pies (pie de atleta). [2] Se aplica sobre la piel o la vagina en forma de crema o ungüento. [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Desenex, Monistat, otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a601203 |
Vías de administración | Tópico , vaginal , sublabial |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | <1% después de la aplicación sobre la piel |
Enlace proteico | 88,2% |
Metabolismo | CYP3A4 |
Vida media de eliminación | 20-25 horas |
Excreción | Principalmente heces |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.041.188 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 14 Cl 4 N 2 O |
Masa molar | 416,127 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Quiralidad | Mezcla racémica |
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(verificar) |
Los efectos secundarios comunes incluyen picazón o irritación del área en la que se aplicó. [2] Se cree que su uso durante el embarazo es seguro para el bebé. [3] El miconazol pertenece a la familia de medicamentos imidazol . [2] Actúa disminuyendo la capacidad de los hongos para producir ergosterol , una parte importante de su membrana celular . [2]
El miconazol fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1971. [4] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5]
Usos médicos
El miconazol se utiliza principalmente de forma externa para el tratamiento de la tiña, incluida la tiña inguinal y el pie de atleta . La aplicación interna se utiliza para la candidiasis oral o vaginal ( candidiasis ). Este gel oral también se puede utilizar para el trastorno de los labios queilitis angular y otros sistemas asociados.
En el Reino Unido, el miconazol se puede usar para tratar la candidiasis oral neonatal , mientras que la nistatina alternativa solo está autorizada para pacientes mayores de un mes, pero es posible que haya interacciones medicamentosas.
Efectos secundarios
El miconazol generalmente se tolera bien. El gel oral puede causar sequedad en la boca, náuseas y un sabor desagradable en alrededor del 1 al 10% de las personas. Las reacciones anafilácticas son raras. El fármaco prolonga el intervalo QT . [6] [7]
Interacciones
La sustancia se absorbe parcialmente en el tracto intestinal cuando se usa por vía oral, como con el gel oral, y posiblemente cuando se usa por vía vaginal. [8] Esto puede conducir a un aumento de las concentraciones de fármacos que son metabolizados por las enzimas hepáticas CYP3A4 y CYP2C9 , porque el miconazol inhibe estas enzimas. Tales interacciones ocurren, por ejemplo, con anticoagulantes del tipo warfarina , fenitoína , algunos antipsicóticos atípicos más nuevos , ciclosporina y la mayoría de las estatinas utilizadas para tratar la hipercolesterolemia . [7]
Estas interacciones no son relevantes para el miconazol que se aplica a la piel. [7]
Contraindicaciones
El miconazol está contraindicado para personas que usan ciertos medicamentos que son metabolizados por CYP3A4, por las razones mencionadas anteriormente: [7]
- medicamentos que también prolongan el intervalo QT debido a posibles problemas con el ritmo cardíaco
- alcaloides del cornezuelo del centeno
- estatinas
- triazolam y midazolam oral
- sulfonamidas con potencial para causar hipoglucemia (bajo nivel de azúcar en sangre)
Farmacología
Mecanismo de acción
El miconazol inhibe la enzima fúngica 14α-esterol desmetilasa, lo que reduce la producción de ergosterol. [9] Además de sus acciones antifúngicas , se sabe que el miconazol, al igual que el ketoconazol , actúa como un antagonista del receptor de glucocorticoides . [10]
Farmacocinética
Después de la aplicación en la piel, el miconazol se puede medir en la piel hasta por cuatro días, pero menos del 1% se absorbe en el torrente sanguíneo. Cuando se aplica a la mucosa oral (y posiblemente también para uso vaginal [8] ), se absorbe significativamente. En el torrente sanguíneo, el 88,2% se une a las proteínas plasmáticas y el 10,6% a las células sanguíneas . La sustancia se metaboliza parcialmente a través de la enzima hepática CYP3A4 y se elimina principalmente a través de las heces. [6] [7]
Química
Las solubilidades del polvo de nitrato de miconazol son 0,03% en agua, 0,76% en etanol y hasta 4% en ácido acético. [11]
Otros usos
El miconazol también se usa en el revelado de películas Ektachrome en el enjuague final del proceso Kodak E-6 y el proceso similar Fuji CR-56, reemplazando al formaldehído . Fuji Hunt también incluye miconazol como aditivo de enjuague final en su formulación del proceso de revelado negativo de color de acceso rápido C-41RA.
Marcas y formulaciones
Tratamiento oral: (marcas Daktarin en el Reino Unido, Fungimin Oral Gel en Bangladesh):
- Gel oral 24 mg / ml (20 mg / g)
- Comprimido bucal de Oravig 50 mg una vez al día :
En 2010, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Aprobó las tabletas bucales de Oravig (miconazol) una vez al día para el tratamiento local de la candidiasis orofaríngea, más comúnmente conocida como aftas, en adultos y niños mayores de 16 años. Oravig es la única fórmula de prescripción oral local de miconazol aprobada para este uso en los EE . UU. [ Cita requerida ]
Tratamiento externo de la piel (marcas Desenex y Zeasorb en EE. UU. Y Canadá, Micatin, Monistat-Derm, Daktarin en India, Reino Unido, Australia, Bélgica y Filipinas, Daktar en Noruega, Fungidal en Bangladesh, Decocort en Malasia)
- Crema tópica: 2-5%
- Combinación: crema de hidrocortisona / miconazol con 1% y 2%, respectivamente (Daktacort en el Reino Unido, Daktodor en Grecia)
- Polvo: polvo al 2% con clorhidrato de clorhexidina (mycoDust)
Tratamiento vaginal (nombres de marca Miconazex, Monistat, Femizol o Gyno-Daktarin en el Reino Unido):
- Pesarios: 200 o 100 mg
- Crema vaginal: 2% (tratamiento de 7 días), 4% (tratamiento de 3 días)
- Combinación: crema al 2% con 100 o 200 mg
Referencias
- ^ "Uso tópico de miconazol durante el embarazo" . Drugs.com . 3 de septiembre de 2019 . Consultado el 20 de agosto de 2020 .
- ^ a b c d e f "Nitrato de miconazol" . La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016 . Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
- ^ Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones y Bartlett Learning. pag. 180. ISBN 9781284057560.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 502. ISBN 9783527607495. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ a b Haberfeld H, ed. (2019). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Daktarin 2% -Creme.
- ^ a b c d e Haberfeld H, ed. (2020). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Daktarin 2% - Gel oral.
- ^ a b Formulario nacional británico '45' de marzo de 2003
- ^ Becher R, Wirsel SG (agosto de 2012). "Citocromo P450 fúngico esterol 14α-desmetilasa (CYP51) y resistencia a azol en patógenos humanos y vegetales". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 95 (4): 825–40. doi : 10.1007 / s00253-012-4195-9 . PMID 22684327 . S2CID 17688962 .
- ^ Duret C, Daujat-Chavanieu M, Pascussi JM, Pichard-Garcia L, Balaguer P, Fabre JM, et al. (Julio de 2006). "El ketoconazol y el miconazol son antagonistas del receptor de glucocorticoides humanos: consecuencias sobre la expresión y función del receptor de androstano constitutivo y del receptor X de pregnano" . Farmacología molecular . 70 (1): 329–39. doi : 10.1124 / mol.105.022046 . PMID 16608920 . S2CID 21455699 .
- ^ Patente de Estados Unidos 5461068 Archivada el 10 de septiembre de 2014 en la Wayback Machine.
enlaces externos
- Proceso Kodak E6 Ektachrome (transparencia de color) manual de procesamiento Z-119
- Proceso Kodak E6 Q-LAB manual de procesamiento Z-6 (más detalles que el manual de procesamiento Z119 anterior)
- "Miconazol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.