La N- metilanilina (NMA) es un derivado de la anilina . Es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 NH (CH 3 ). La sustancia es un líquido viscoso incoloro. Las muestras se vuelven marrones cuando se exponen al aire. El químico es insoluble en agua. Se utiliza como disolvente latente y de acoplamiento y también como intermedio para la fabricación de tintes, agroquímicos y otros productos orgánicos. La NMA es tóxica y la exposición puede dañar el sistema nervioso central y también puede causar insuficiencia hepática y renal. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N- metilanilina | |
Otros nombres N -methylbenzenamine N -Monomethylaniline Anilinomethane N -phenylmethylamine Monomethylaniline N -methylaminobenzene Methylbenzeneamine N -metil-fenilamina (metilamino) benceno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.610 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 9 N | |
Masa molar | 107,156 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | débil, similar al amoniaco [1] |
Densidad | 0,99 g / ml |
Punto de fusion | −57 ° C (−71 ° F; 216 K) |
Punto de ebullición | 194 a 196 ° C (381 a 385 ° F; 467 a 469 K) |
Insoluble | |
Presión de vapor | 0,3 mmHg (20 ° C) [1] |
-82,74 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R20 R21 R22 R23 / 24/25 R33 |
Frases S (desactualizadas) | S28 S37 S45 |
punto de inflamabilidad | 79 ° C; 175 ° F; 353 K [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD Lo ( más bajo publicado ) | 280 mg / kg (conejo, oral) 1200 mg / kg (conejillo de indias, oral) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 2 ppm (9 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 0,5 ppm (2 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 100 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Aminas aromáticas relacionadas | Anilina dimetilanilina |
Compuestos relacionados | Toluidinas |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Utilizar como aditivo de combustible.
La N-metilanilina es un componente principal de la NMA (monometilanilina), un agente antidetonante no tradicional utilizado cada vez más por las refinerías de petróleo y los distribuidores de combustible de todo el mundo para aumentar el octanaje de la gasolina. Por lo general, se agrega a la gasolina en una concentración de alrededor de 1.3% en volumen para evitar altos niveles de goma que pueden causar un aumento de los depósitos de carbón en las partes del motor [ cita requerida ] . La mayoría de las agencias reguladoras permiten concentraciones más altas si se agrega un detergente y un modificador de la combustión de combustible al componente para evitar que se forme goma de mascar. El NMA mezclado en esas concentraciones con gasolina / gasolina no es más tóxico que los cientos de productos químicos que componen este combustible.
Políticas sobre la mezcla de NMA en gasolina
porcelana
China ha prohibido el uso de la mayoría de los aditivos químicos de gasolina, incluido el NMA, en la directiva de normas de gasolina GB17930-2013 [4] del 18 de diciembre de 2013, que establece que "Los aditivos utilizados en la gasolina para vehículos de motor no deben contener sustancias nocivas reconocidas y deben ser utilizado siguiendo con la dosis segura recomendada. Productos químicos, como metilal, compuestos de tipo anilina, halógenos y los que contienen fósforo y silicio, etc., no deben agregarse intencionalmente a la gasolina ". [5]
Estados Unidos
La N-metilanilina tal como está (pura) no aparece en la lista de aditivos de gasolina registrados de la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. (EPA). Sin embargo, el registro se puede obtener a una concentración más alta cuya dosis máxima autorizada depende de un detergente adecuado y un modificador de combustión de combustible eficaz añadido a este componente.
Los aditivos de combustible en los Estados Unidos están regulados por la sección 211 de la Ley de Aire Limpio (enmendada en enero de 1995). La Agencia de Protección Ambiental (EPA) requiere el registro de todos los aditivos de combustible que se distribuyen comercialmente para su uso en vehículos de motor de carretera en los Estados Unidos, y pueden requerir pruebas y prohibir los aditivos dañinos. La EPA también revisa periódicamente los beneficios económicos netos y para la salud de las políticas de la Ley de Aire Limpio. La ley también requiere que se agreguen aditivos de control de depósitos (DCA) a todas las gasolinas. Este tipo de aditivo es un aditivo detergente que actúa como agente limpiador en pequeños pasajes del carburador o inyectores de combustible. Esto, a su vez, sirve para garantizar una mezcla uniforme de aire y combustible que contribuirá a un mejor rendimiento de la gasolina.
Europa
Parece que solo un producto basado en NMA para su uso como potenciador de octanaje está registrado en ECHA / REACH. Debido a que no es un oxigenado, este componente no aparece en la lista de oxigenados recomendados en los estándares de gasolina de la Unión Europea (UE). Haciendo referencia a la UE EN 228: 2012 y la Directiva 2009/30 / EC, Combustibles de gasolina sin plomo para automóviles. Requisitos y métodos de prueba.
Carta mundial de combustible
Debido a que no es un oxigenado, el NMA no aparece en la lista de oxigenados recomendados en la categoría 4 de la Carta Mundial de Combustibles publicada por la Asociación Europea de Fabricantes de Automóviles (ACEA), que se refiere a los estándares de emisión de gasolina sin plomo para “mercados con requisitos avanzados de Control de emisión." Bajo políticas que son específicas para esos países, la NMA está prohibida en China y Rusia. La mayoría de los demás países siguen las normas medioambientales de registro de los Estados Unidos y Europa para el uso de este componente como potenciador de octanaje en gasolina / gasolina.
Ver también
- N , N- dimetilanilina
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0436" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Monometil anilina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "TOXNET" . toxnet.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de mayo de 2016 .[ enlace muerto ]
- ^ "GB17930-2013 Gasolina para vehículos de motor" (PDF) .
- ^ "La Asociación Asiática de Combustibles Limpios: ACFA | Promoción de combustibles limpios en Asia" . www.acfa.org.sg . Consultado el 28 de mayo de 2016 .
enlaces externos
- (en inglés) Hoja de MSDS para N-metilanilina (pdf)