Fenoles
En química orgánica , los fenoles , a veces llamados fenólicos , son una clase de compuestos químicos que constan de uno o más grupos hidroxilo (- O H ) unidos directamente a un grupo hidrocarburo aromático . El más simple es el fenol , C
6H
5OH . Los compuestos fenólicos se clasifican como fenoles simples o polifenoles según el número de unidades de fenol en la molécula.
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes típicos. La acidez del grupo hidroxilo en los fenoles suele ser intermedia entre la de los alcoholes alifáticos y los ácidos carboxílicos (su pK a suele estar entre 10 y 12). La desprotonación de un fenol forma un ion fenolato negativo correspondiente o un ion fenóxido , y las sales correspondientes se denominan fenolatos o fenóxidos ( arilóxidos según el Libro de oro de la IUPAC ).
Los fenoles son susceptibles a sustituciones aromáticas electrofílicas . La condensación con formaldehído produce materiales resinosos, como la baquelita .
Otra sustitución aromática electrofílica a escala industrial es la producción de bisfenol A , que se produce por condensación con acetona . [2]
El fenol se alquila fácilmente en las posiciones orto usando alquenos en presencia de un ácido de Lewis como el fenóxido de aluminio:
De esta forma se producen anualmente más de 100.000 toneladas de terc-butil fenoles (año: 2000), utilizando isobutileno (CH 2 = CMe 2 ) como agente alquilante. Especialmente importante es el 2,6-ditert-butilfenol , un antioxidante versátil . [2]
