El nitrato de metilo es el éster metílico del ácido nítrico y tiene la fórmula química CH 3 NO 3 . Es un líquido volátil incoloro que es explosivo.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Nitrato de metilo | |||
Otros nombres ácido nítrico, éster metílico, nitrooximetano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.009.039 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
CH 3 NO 3 | |||
Masa molar | 77,04 g / mol | ||
Apariencia | Líquido | ||
Densidad | 1,203 g / cm 3 , líquido | ||
Punto de fusion | −82,3 ° C (−116,1 ° F; 190,8 K) [1] | ||
Punto de ebullición | 64,6 ° C (148,3 ° F; 337,8 K) (explota) [1] | ||
Datos explosivos | |||
Sensibilidad a los golpes | Alto [2] | ||
Sensibilidad a la fricción | Alto [2] | ||
Velocidad de detonación | 6300 ms −1 en ρ = 1.217 g cm −3 [2] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Tóxico, altamente explosivo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Puede producirse por condensación de ácido nítrico y metanol : [3]
- CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 NO 3 + H 2 O
Un método más nuevo utiliza yoduro de metilo y nitrato de plata : [4]
CH 3 I + AgNO 3 → CH 3 NO 3 + AgI
El nitrato de metilo se puede producir a escala industrial o de laboratorio, ya sea mediante la destilación de una mezcla de metanol y ácido nítrico, o mediante la nitración de metanol mediante una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico. El primer procedimiento no es el preferido debido al gran peligro de explosión que presenta el vapor de nitrato de metilo . El segundo procedimiento es esencialmente idéntico al de hacer nitroglicerina . Sin embargo, el proceso generalmente se lleva a cabo a una temperatura ligeramente más alta y la mezcla se agita mecánicamente a escala industrial en lugar de con aire comprimido.
propiedades explosivas
El nitrato de metilo es un explosivo sensible . Cuando se enciende, arde extremadamente ferozmente con una llama azul grisácea. El nitrato de metilo es un explosivo muy fuerte, como la nitroglicerina , el dinitrato de etilenglicol y otros ésteres de nitrato . La sensibilidad de nitrato de metilo para la iniciación por detonación es uno de los más alto conocido, incluso con un número de un detonador , la potencia más baja disponible, produciendo un cerca de detonación completa del explosivo. [ cita requerida ]
A pesar de las propiedades explosivas superiores del nitrato de metilo, no ha recibido aplicación como explosivo debido principalmente a su alta volatilidad , lo que impide que se almacene o manipule con seguridad.
Seguridad
Además de ser un explosivo, el nitrato de metilo es tóxico y causa dolores de cabeza cuando se inhala.
Historia
El nitrato de metilo no ha recibido mucha atención como explosivo, pero como mezcla que contiene un 25% de metanol se usó como combustible para cohetes y explosivo volumétrico bajo el nombre de Myrol en Alemania en la Segunda Guerra Mundial (durante el Tercer Reich ). Esta mezcla se evaporaría a una velocidad constante y, por lo tanto, su composición no cambiaría con el tiempo. Presenta un ligero peligro de explosión (es algo difícil de detonar) y no detona fácilmente por choque. [5] [6]
Según A. Stettbacher, la sustancia se usó como combustible durante el incendio del Reichstag en 1933. [7] Gartz muestra en un trabajo reciente que solo el nitrato de metilo con su potencial de producción y explosión puede representar el famoso y misterioso "agua de disparo" de el alemán Feuerwerkbuch (libro de fuegos artificiales) de alrededor de 1420 [8] (el texto técnico más antiguo en idioma alemán , escrito a mano en Dresde y luego impreso en Augsburgo ). [9]
El texto del libro de fuegos artificiales de 1420 está en extractos como sigue (alemán antiguo):
"Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und waiter // mit schewst dann als du daß aller // pest pulfer hast das yemann gehab //
en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und destillier den mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch… //… vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst… //
… Mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit… //… es ist gar köstlich… "
Traducido:
¿Quieres disparar con agua // para no necesitar pólvora // y más fuerte y más lejos // disparas que la // mejor pólvora que alguien podría haber tenido // y se hizo nunca //
así que toma salitre y destila con agua // y también toma oleo benedicto (el aceite de Benedicus) // y enciéndelo con la intención de que te bajes
... con esta agua dispararás tres mil pies // es tan deliciosa
Estructura
La estructura del nitrato de metilo se ha estudiado experimentalmente en fase gaseosa ( difracción combinada gas-electrones y espectroscopía de microondas , GED / MW) y en estado cristalino ( difracción de rayos X , XRD) (ver Tabla 1). [4]
En el estado sólido hay interacciones débiles entre los átomos de O y N de diferentes moléculas (ver figura).
Parámetro | ||
XRD | GED / MW | |
CO | 1.451 (1) | 1.425 (3) |
N – OC | 1.388 (1) | 1.403 (2) |
N-O terminal de | 1.204 (1) | 1.205 (1) |
ESTAFA | 113,3 (1) | 113,6 (3) |
O terminal -NO terminal | 128,6 (1) | 131,4 (4) |
Referencias
- ^ a b Manual CRC de química y física (64ª ed.). 1983. págs. C-376.
- ^ a b c Meyer, R .; Köhler, J .; Homberg, A. (2007). Explosivos (pdf) (6a ed.). Wiley-VCH. pag. 212. ISBN 978-3-527-31656-4.
- ^ Black, AP; Babers, FH (1939). "Nitrato de metilo" . Síntesis orgánicas . 19 : 64.; Volumen colectivo , 2 , p. 412
- ^ a b Reichel, Marco; Krumm, Burkhard; Vishnevskiy, Yury V .; Blomeyer, Sebastián; Schwabedissen, Jan; Stammler, Hans-Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Mitzel, Norbert W. (16 de diciembre de 2019). "Estructuras de estado sólido y fase gaseosa y propiedades energéticas de los peligrosos nitratos de metilo y fluorometilo" . Angewandte Chemie International Edition . 58 (51): 18557–18561. doi : 10.1002 / anie.201911300 . ISSN 1433-7851 .
- ^ Meyer, Rudolf (2008). Explosivstoffe . Köhler, Josef., Homburg, Axel. (10., vollst. Überarb. Aufl ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32009-7. OCLC 244068971 .
- ^ Koch, Ernst-Christian. Sprengstoffe, Treibmittel, Pyrotechnika . Walter de Gruyter GmbH & Co. KG (2. Auflage ed.). Berlina. ISBN 978-3-11-055784-8. OCLC 1107346317 .
- ^ Stettbacher, A. (1948). Spreng- und Schießstoffe . Rascher Verlag, Zúrich.
- ^ Gartz, Jochen (2007). Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe . Hamburgo: ES Mittler & Sohn. ISBN 978-3-8132-0867-2. OCLC 153884719 .
- ^ "www.feuerwerkbuch.de" . www.feuerwerkbuch.de . Consultado el 15 de junio de 2020 .
enlaces externos
- "Nitrato de metilo" . Webbook . NIST.