β-nitroestireno es un compuesto aromático y un nitroalqueno utilizado en la síntesis de índigo colorante [1] y el biocida bromo-nitroestireno. [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido [( E ) -2-Nitroeten-1-il] benceno | |
Otros nombres β-Nitro-estireno, 2-Nitrovinilbenceno, 1-Nitro-2-feniletileno, 2-Nitroetenilbenceno, ω-Nitroestireno, γ-Nitroestireno, trans -β-nitroestireno, MFCD00007402 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.788 |
Número CE |
|
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 8 H 7 N O 2 | |
Masa molar | 149,149 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino amarillo |
Punto de fusion | 58 ° C (136 ° F; 331 K) |
Punto de ebullición | 255 ° C (491 ° F; 528 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS en Sigma Aldrich |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
El β-nitroestireno es un precursor químico de los antiadherentes y colorantes. Específicamente, el bromo-nitroestireno se obtiene mediante tratamiento con bromo seguido de deshidrohalogenación parcial [2], mientras que el 2-nitrobenzaldehído se obtiene mediante tratamiento con ozono, respectivamente. [1]
Muchas de las síntesis de fenetilaminas sustituidas psicodélicas y anfetaminas sustituidas descritas por Alexander Shulgin en su libro PiHKAL utilizan nitroestirenos sustituidos como precursores. Son el precursor final, reducido con hidruro de litio y aluminio al producto final (una amina). [3]
Síntesis química
El químico se produce por la reacción de Henry de benzaldehído y nitrometano [4] [5] o por nitración directa de estireno usando óxido nítrico . [6]
Referencias
- ↑ a b Wright, Elaine y Brühne, Friedrich (2000). Benzaldehído . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . pag. 8. doi : 10.1002 / 14356007.a03_463 . ISBN 978-3527306732.
- ^ a b Markofsky, Sheldon B. (2000). Compuestos Nitro, Alifáticos . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . pag. 6. doi : 10.1002 / 14356007.a17_401 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Shulgin, Alexander (1991). Pihkal: una historia de amor química . Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel's 5th Ed . Londres: Longman Science & Technical. pag. 1035 . ISBN 9780582462366.
- ^ Worrall, David E. (1929). "Nitroestireno" (PDF) . Org. Synth . 9 : 66. doi : 10.15227 / orgsyn.009.0066 . Consultado el 13 de enero de 2014 .
- ^ Mukaiyama, T .; Hata E. y Yamada, T. (1995). "Preparación cómoda y sencilla de nitroolefinas Nitración de olefinas con óxido nítrico" . Letras de química . 24 (7): 505–506. doi : 10.1246 / cl.1995.505 . Consultado el 5 de enero de 2014 .