Aminoxyl denota un grupo funcional radical con estructura general R 2 N – O • . Se conoce comúnmente como radical nitroxilo o nitróxido , sin embargo, la IUPAC desaconseja el uso de estos términos, ya que sugieren erróneamente la presencia de un grupo nitro . [1] Los aminoxilos están relacionados estructuralmente con hidroxilaminas y sales de N -oxoamonio , con las que pueden interconvertirse mediante una serie de pasos redox .
Los aminoxilos estéricamente libres que muestran α-hidrógenos son inestables y experimentan una rápida desproporción a nitronas e hidroxilaminas . [2] Los aminoxilos estéricamente impedidos sin α-hidrógenos, como TEMPO y TEMPOL , son radicales persistentes (estables) y encuentran uso en una variedad de aplicaciones, tanto a escala de laboratorio como en la industria. Su capacidad para unirse reversiblemente a otros compuestos los convierte en importantes etiquetas de giro . Se utilizan para oxidar selectivamente grupos carbonilo mediante oxidaciones catalizadas por oxoamonio . También se utilizan como estabilizadores de polímeros , como estabilizadores de luz de amina impedida.o como especies reactivas transitorias en antiozonantes basados en p -fenilendiamina . [3] Se utilizan tanto para formar polímeros a través de la polimerización por radicales mediada por nitróxido como para prevenir su formación como inhibidores de la polimerización . Varios otros reactivos, como la N -hidroxiftalimida , también se pueden convertir en radicales aminoxilo como parte de su química.