Aromaticidad
En química , la aromaticidad es una propiedad de las estructuras moleculares cíclicas ( en forma de anillo ), normalmente planas (planas) con enlaces pi en resonancia (aquellas que contienen electrones deslocalizados ) que proporciona una mayor estabilidad en comparación con otras disposiciones geométricas o conectivas con el mismo conjunto de átomos. . Los anillos aromáticos son muy estables y no se rompen fácilmente. Los compuestos orgánicos que no son aromáticos se clasifican como compuestos alifáticos ; pueden ser cíclicos , pero solo los anillos aromáticos tienen mayor estabilidad.
Dado que los compuestos aromáticos más comunes son derivados del benceno (un hidrocarburo aromático común en el petróleo y sus destilados ), la palabra aromático ocasionalmente se refiere informalmente a los derivados del benceno, y así se definió por primera vez. Sin embargo, existen muchos compuestos aromáticos distintos del benceno. En los organismos vivos, por ejemplo, los anillos aromáticos más comunes son las bases de doble anillo en el ARN y el ADN . Un grupo funcional aromático u otro sustituyente se denomina grupo arilo .
El primer uso del término aromático fue en un artículo de August Wilhelm Hofmann en 1855. [1] Hofmann usó el término para una clase de compuestos de benceno, muchos de los cuales tienen olores (aromas), a diferencia de los hidrocarburos saturados puros. La aromaticidad como propiedad química no guarda una relación general con las propiedades olfativas de dichos compuestos (cómo huelen), aunque en 1855, antes de que se comprendiera la estructura del benceno o de los compuestos orgánicos, químicos como Hofmann comenzaban a comprender que las moléculas odoríferas de las plantas , como los terpenos , tenían propiedades químicas que hoy reconocemos son similares a los hidrocarburos de petróleo insaturados como el benceno.
En términos de la naturaleza electrónica de la molécula, la aromaticidad describe un sistema conjugado que a menudo se compone de enlaces simples y dobles alternados en un anillo. Esta configuración permite que los electrones del sistema pi de la molécula se deslocalicen alrededor del anillo, aumentando la estabilidad de la molécula. La molécula no puede representarse por una estructura, sino por un híbrido de resonancia de diferentes estructuras, como las dos estructuras de resonancia del benceno. Estas moléculas no se pueden encontrar en ninguna de estas representaciones, con los enlaces sencillos más largos en un lugar y el enlace doble más corto en otro (ver Teoría a continuación). Más bien, la molécula exhibe longitudes de enlace entre las de los enlaces simples y dobles. Este modelo comúnmente visto de anillos aromáticos, a saber, la idea de queel benceno se formó a partir de un anillo de carbono de seis miembros con enlaces simples y dobles alternantes (ciclohexatrieno), fue desarrollado por August Kekulé (ver Historia a continuación). El modelo para el benceno consta de dos formas de resonancia, que corresponden a los enlaces dobles y sencillos que se superponen para producir seis enlaces uno y medio. El benceno es una molécula más estable de lo que cabría esperar sin tener en cuenta la deslocalización de la carga.
Como es un estándar para los diagramas de resonancia, el uso de una flecha de dos puntas indica que dos estructuras no son entidades distintas sino meras posibilidades hipotéticas. Tampoco es una representación precisa del compuesto real , que se representa mejor mediante un híbrido (promedio) de estas estructuras. El enlace AC=C es más corto que un enlace C−C. El benceno es un hexágono regular , es plano y los seis enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud , que es intermedia entre la de un enlace simple y la de un enlace doble .
En una molécula cíclica con tres dobles enlaces alternos, ciclohexatrieno, la longitud del enlace simple sería de 1,54 Å y la del doble enlace sería de 1,34 Å. Sin embargo, en una molécula de benceno, la longitud de cada uno de los enlaces es de 1,40 Å, lo que indica que es el promedio de enlace simple y doble. [2] [3]
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