El alcohol nonafluoro- terc- butílico ( nombre IUPAC : 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- (trifluorometil) propan-2-ol ) es un fluoroalcohol . Es el análogo perfluorado del alcohol terc- butílico . En particular, como consecuencia de sus sustituyentes flúor que atraen electrones, es muy ácido para un alcohol, con un valor de p K de 5,4, similar al de un ácido carboxílico. Como otra consecuencia de ser un compuesto perfluorado, también es uno de los alcoholes de menor punto de ebullición, con un punto de ebullición menor que el del metanol. Se prepara mediante la adición de triclorometil-litio a hexafluoroacetona, seguido de intercambio de halógeno con pentafluoruro de antimonio. [1]El aluminato derivado de su anión alcóxido, tetraquis [1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- (trifluorometil) propan-2-oxi] aluminato (1–), {Al [(CF 3 ) 3 CO ] 4 } - se utiliza como un anión de coordinación débil . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- (trifluorometil) propan-2-ol | |
Otros nombres alcohol perfluoro-terc-butílico, perfluoro-terc-butanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.017.417 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 F 9 OH | |
Masa molar | 236,04 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro |
Punto de ebullición | 45 ° C (113 ° F; 318 K) |
Miscible | |
Acidez (p K a ) | 5.4 (en H 2 O) |
Peligros | |
Principales peligros | Corrosivo, irritante para los ojos |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ Relleno, Robert; Schure, Ralph M. (1 de abril de 1967). "Alcoholes perhalogenados altamente ácidos. Una nueva síntesis de perfluoro-terc-butil alcohol". La Revista de Química Orgánica . 32 (4): 1217-1219. doi : 10.1021 / jo01279a081 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Krossing, Ingo; Raabe, Ines (13 de abril de 2004). "¿Aniones no coordinadores: realidad o ficción? Una encuesta de candidatos probables". Angewandte Chemie International Edition . 43 (16): 2066–2090. doi : 10.1002 / anie.200300620 . ISSN 1433-7851 . PMID 15083452 .