La noretandrolona , que se vende bajo las marcas Nilevar y Pronabol, entre otras, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se ha utilizado para promover el crecimiento muscular y para tratar quemaduras graves , traumatismos físicos y anemia aplásica, pero en su mayoría se ha descontinuado. [1] [2] [3] Sin embargo, todavía está disponible para su uso en Francia . [2] [3] Se toma por vía oral . [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Nilevar, Pronabol |
Otros nombres | Noretandrolona; CB-8022; 3-cetoetilestrenol; Etilestrenolona; 17 \ alpha - etil - 19 - nortestosterona; 17α-Etilestr-4-en-17β-ol-3-ona; 17α-Etil-19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona; Etilnandrolona; Etilnortestosterona |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Progestina ; Progestágeno |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.140 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 30 O 2 |
Masa molar | 302,458 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Los efectos secundarios de la norethandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [2] También puede causar efectos estrogénicos como retención de líquidos , sensibilidad en los senos y agrandamiento de los senos en los hombres y daño hepático . [2] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [2] [4] Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . [2] La droga también tiene fuertes efectos progestágenos . [2]
La noretandrolona se descubrió en 1953 y se introdujo para uso médico en 1956. [5] [6] Fue el primer AAS con una separación favorable de efecto anabólico y androgénico que se comercializó. [6] [7] El fármaco se retiró principalmente en la década de 1980 debido a preocupaciones de daño hepático. [8] Además de su uso médico, la norethandrolona se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . [2] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [2]
Usos médicos
La noretandrolona se ha utilizado en el tratamiento de la atrofia muscular , [8] pacientes con quemaduras graves , después de un traumatismo grave y para determinadas formas de anemia aplásica, entre otras indicaciones. [2]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios de la norethandrolona incluyen virilización, entre otros. [2] Tiene efectos estrogénicos y puede causar ginecomastia y retención de líquidos . [2] Al igual que con todos los AAS alquilados en 17α , el uso prolongado de norethandrolona en dosis altas puede provocar hepatotoxicidad que incluye aumento de las enzimas hepáticas y cirrosis . [9]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
La noretandrolona es un andrógeno y esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona . [2] Tiene una alta proporción de actividad anabólica a androgénica . [2] De manera análoga al caso de la nandrolona y la 5α-dihidronandrolona , la 5α-dihidronoretandrolona , el metabolito 5α reducido de la noretandrolona, muestra una afinidad disminuida por el receptor de andrógenos en relación con la noretandrolona. [2] [10] Esto probablemente esté relacionado con la alta proporción de actividad anabólica a androgénica observada con la norethandrolona. [2] [10] La noretandrolona tiene una actividad estrogénica relativamente alta a través de la transformación de la aromatasa en el potente estrógeno etilestradiol . [2] También tiene una fuerte actividad progestágena . [2] La potencia progestágena de la norethandrolona es similar a la de la noretisterona en términos de cambios endometriales en las mujeres. [11] Además, la norethandrolona es hepatotóxica . [2]
Compuesto | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
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Testosterona | 38 | 38 | ||||||
5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
5α-dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
5α-dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
Metribolona | 100 | 110 | ||||||
Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacocinética
Se ha revisado la farmacocinética de la norethandrolona. [12]
Química
Noretandrolona, también conocido como 17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un sintético estrano esteroide y un 17α-alquilados derivado de testosterona y 19-nortestosterona (nandrolona) . [1] [2] Está estrechamente relacionado con la normendrona (17α-metil-19-nortestosterona) y con el etilestrenol (3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona). [1] [2]
Síntesis
Se han publicado síntesis químicas de norethandrolona. [12]
Historia
La noretandrolona se sintetizó en GD Searle & Company en 1953 y originalmente se estudió como progestina , junto con la noretisterona y el noretinodrel , pero finalmente no se comercializó como tal. [5] En 1955, se volvió a examinar en busca de actividad similar a la testosterona y se encontró que tenía una actividad anabólica similar a la testosterona, pero solo una dieciseisava parte de la potencia androgénica . [5] [8] La noretandrolona se introdujo para uso médico como AAS en 1956 y fue el primer llamado "esteroide anabólico", o AAS con una separación favorable de efecto anabólico y androgénico, en ser comercializado. [6] [7] Le siguió normendrolona como progestina en 1957 y el más conocido fenilpropionato de nandrolona AAS en 1959. [13] [7] La noretandrolona se introdujo en los Estados Unidos a fines de la década de 1950 bajo el nombre comercial Nilevar, pero se suspendió en este país en la década de 1960 debido a las ventas limitadas. [2] Aunque también se introdujo en Europa y algunos otros mercados, [2] se retiró en muchos países en la década de 1980 debido a preocupaciones de ictericia colestásica . [8] Hoy en día, el medicamento sigue estando disponible solo en Francia . [2] [3]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Noretandrolona es el nombre genérico del medicamento y su DCI y PROHIBICIÓN . [1] [3] También se le conoce como noretandrolona , etilnandrolona y etilnortestosterona , así como por su nombre de código de desarrollo CB-8022 . [1] [3]
Nombres de marca
La noretandrolona se comercializa con las marcas Nilevar y Pronabol. [1] [2] [3]
Disponibilidad
La noretandrolona está disponible hoy solo en Francia . [3] [14]
Investigar
Se ha estudiado la noretandrolona para su uso en la anticoncepción hormonal masculina . [15] [16] [17]
Referencias
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