La o- fenilendiamina ( OPD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Esta diamina aromática es un precursor importante de muchos compuestos heterocíclicos . Es isomérico con m -fenilendiamina y p -fenilendiamina .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Benceno-1,2-diamina | |||
Otros nombres o- Fenilendiamina 1,2-Diaminobenceno 1,2-Fenilendiamina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.210 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1673 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 8 N 2 | |||
Masa molar | 108,144 g · mol −1 | ||
Densidad | 1.031 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 102 a 104 ° C (216 a 219 ° F; 375 a 377 K) | ||
Punto de ebullición | 252 ° C (486 ° F; 525 K) Otras fuentes: 256 a 258 ° C (493 a 496 ° F; 529 a 531 K) | ||
soluble en agua caliente | |||
Acidez (p K a ) |
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-71,98 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad (MSDS) de Oxford | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H312 , H317 , H319 , H332 , H341 , H351 , H400 , H410 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P337 + 313 , P363 , P391 , P405 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 156 ° C (313 ° F; 429 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
Por lo general, el 2-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y luego el 2-aminonitrobenceno resultante se hidrogena : [3]
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
- H 2 NC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → H 2 NC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O
En el laboratorio, la reducción de la nitroanilina se efectúa con polvo de zinc en etanol , seguido de la purificación de la diamina como sal hidrocloruro . [4] Este compuesto se oscurece en el aire; Las impurezas pueden eliminarse tratando una solución acuosa caliente con ditionito de sodio (agente reductor) y carbón activado , y dejando que el producto se enfríe y cristalice.
Reacciones y usos
La o- fenilendiamina se condensa con cetonas y aldehídos para dar lugar a una variedad de productos útiles. Las reacciones con ácidos carboxílicos y sus derivados producen bencimidazoles . Los herbicidas benomil y fuberidazol se hacen de esta manera. El tiofanato-metilo es otro herbicida producido a partir de o-fenilendiamina. [3]
La quinoxalinadiona se puede preparar por condensación de o -fenilendiamina con oxalato de dimetilo . La condensación con ésteres de xantato produce mercaptoimidazoles, que se utilizan como antioxidantes en productos de caucho. El tratamiento con ácido nitroso proporciona benzotriazol , un inhibidor de la corrosión. La condensación de o -fenilendiamina sustituida con varias dicetonas se usa en la preparación de una variedad de productos farmacéuticos. [5]
En química de coordinación , la fenilendiamina es un precursor de ligando importante. Los derivados de la base de Schiff , como los derivados del salicilaldehído , son excelentes ligandos quelantes. La oxidación de sus complejos de metal-fenilendiamina produce los derivados de diimina , que están intensamente coloreados y a menudo existen en múltiples estados de oxidación estables. [6]
Seguridad
Con una LD 50 de 44 mg / l (en agua), o -fenilendiamina es de aproximadamente 1.000 veces menos tóxicos que el párrafo isómero. Por lo general, las anilinas se manipulan como si fueran cancerígenas . Para muchas aplicaciones, OPD ha sido reemplazado por alternativas más seguras como 3,3 ', 5,5'-tetrametilbencidina . [7]
Referencias
- ^ "Intermedios de especialidad de DuPont: o-fenilendiamina (OPD)" . Archivado desde el original el 22 de junio de 2008 . Consultado el 25 de abril de 2006 .
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b Smiley, Robert A. (2000). "Fenileno y toluendiaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405 .
- ^ EL Martín (1939). " o- fenilendiamina". 19 : 70. doi : 10.15227 / orgsyn.019.0070 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Ver, por ejemplo, Renault, J .; et al. (1981). "Quinonas heterocíclicas. Quinoxalina-5,6 y 5,8 dionas, potenciales agentes antitumorales". EUR. J. Med. Chem . 16 : 545–550.
- ^ Warren, LF (1977). "Síntesis de [M'-N 4 ] y [M'-N 6 ] complejos basados en o- benzoquinona diimina con cobalto, hierro y rutenio". Inorg. Chem. 16 (11): 2814–2819. doi : 10.1021 / ic50177a028 .
- ^ Deshpande SS (1996). Inmunoensayos enzimáticos: del concepto al desarrollo de productos . Nueva York: Chapman & Hall. pag. 169. ISBN 978-0-412-05601-7.