Estructura general de diaminas (primarias). Los principales grupos amino (NH 2 ) están marcados azul , R es un radical orgánico divalente (por ejemplo, un párrafo - grupo fenileno ). |
Una diamina es una amina con exactamente dos grupos amino . Las diaminas se utilizan como monómeros para preparar poliamidas , poliimidas y poliureas . El término diamina se refiere principalmente a diaminas primarias , ya que son las más reactivas. [1]
En términos de cantidades producidas, el 1,6-diaminohexano (un precursor del nailon 6-6 ) es el más importante, seguido de la etilendiamina . [2] Las diaminas vecinas (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de coordinación . [3]
Diaminas alifáticas
Lineal
- 1 carbono: metilendiamina (diaminometano) de interés teórico únicamente
- 2 carbonos: etilendiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetiletilendiamina , 1,2-dimetiletilendiamina , etambutol , tetrakis (dimetilamino) etileno , TMEDA .
Etilendiamina
- 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
- 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
- 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)
- 6 carbonos: hexametilendiamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametilendiamina
Ramificado
Los derivados de etilendiamina son prominentes:
- 1,2-diaminopropano , que es quiral.
- difeniletilendiamina , dos diastereómeros, uno de los cuales es C 2 -symmetric.
- 1,2-diaminociclohexano , dos diastereómeros, uno de los cuales es C 2 -symmetric.
Cíclico
1,4-diazacicloheptano
Xililendiaminas
Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está unida directamente a un anillo aromático.
- o -xililendiamina o OXD
- m -xililendiamina o MXD
- p -xililendiamina o PXD
Diaminas aromáticas
Se conocen tres fenilendiaminas : [4]
- o -fenilendiamina u OPD
- m- fenilendiamina o MPD
- p -fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con el PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.
p-fenilendiamina
Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:
- dimetil-4-fenilendiamina , un reactivo.
- N, N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina , un antioxidante.
Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftaleno :
Referencias
- ^ "Tendencias de nucleofilicidad de las aminas" . Maestría en Química Orgánica . 2018-05-07 . Consultado el 18 de agosto de 2019 .
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Lucet, D., Le Gall, T. y Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines . Angew. Chem. En t. Ed. 37: 2580–2627. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L
- ^ Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
enlaces externos
- Diaminas en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
- Síntesis de diaminas