El octilglucósido ( n -octil-β- d -glucósido ) es un tensioactivo no iónico que se utiliza con frecuencia para solubilizar proteínas integrales de membrana para estudios de bioquímica . Estructuralmente, es un glucósido derivado de glucosa y octanol . Como Genapol X-100 y Triton X-100 , es un anfífilo no fisiológico que hace que las bicapas lipídicas sean menos "rígidas". [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (hidroximetil) -6- (octiloxi) oxano-3,4,5-triol | |
Otros nombres n -octil-β- d -glucósido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.045.337 |
Número CE |
|
Malla | C018619 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 14 H 28 O 6 | |
Masa molar | 292,37 g / mol |
Tensión superficial: | |
0,025 M [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
El octilglucósido se ha convertido en uno de los detergentes más importantes para la purificación de proteínas de membrana porque generalmente no desnaturaliza la proteína y puede eliminarse fácilmente de los extractos proteicos finales. [3] Por encima de su concentración micelar crítica de 0,025 M [1] (~ 0,7% p / v), se observó como el mejor detergente para mejorar la selectividad de la inmunoprecipitación de proteínas modificadas con fosfotirosina . [4] También se ha demostrado que este detergente inactiva rápidamente el VIH infeccioso en concentraciones superiores a su CMC. [5]
El compuesto ganó popularidad entre los investigadores tras la publicación de una síntesis mejorada en 1978. [6] [7] Sin embargo, en 1990 el costo siguió siendo prohibitivo para el aislamiento de proteínas a gran escala. [8]
Se ha propuesto el octilglucósido como agente acondicionador para prevenir la colonización microbiana de las lentes de contacto , debido a su capacidad para disminuir la hidrofobicidad de las lentes de contacto y prevenir la adhesión de Staphylococcus epidermidis y Pseudomonas aeruginosa . [9]
Ver también
- Glucósido decilo
- Lauril glucósido
- Alquil poliglicósido
- octil tioglucósido
enlaces externos
- octil glucósido unido a proteínas en el AP
Referencias
- ^ a b Shinoda, Kozo; Yamaguchi, Tokio; Hori, Ryohei (1961). "La tensión superficial y la concentración micelar crítica en solución acuosa de glucósidos de β-D-alquilo y sus mezclas" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 34 (2): 237–241. doi : 10.1246 / bcsj.34.237 .
- ^ Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (mayo de 2004). "Regulación de la función del canal de sodio por elasticidad bicapa: la importancia del acoplamiento hidrofóbico. Efectos de los anfífilos formadores de micelas y el colesterol" . La Revista de Fisiología General . 123 (5): 599–621. doi : 10.1085 / jgp.200308996 . PMC 2234500 . PMID 15111647 .
- ^ Morandat S, El Kirat K (abril de 2007). "Solubilización de membranas lipídicas soportadas por octil glucósido observado por microscopía de fuerza atómica de lapso de tiempo". Coloides y superficies. B, Biointerfaces . 55 (2): 179–84. doi : 10.1016 / j.colsurfb.2006.11.039 . PMID 17207975 .
- ^ Zhang, G; Neubert, Ta (enero de 2006). "Uso de detergentes para aumentar la selectividad de la inmunoprecipitación de péptidos fosforilados en tirosina antes de la identificación mediante EM MALDI cuadrupolo-TOF". Proteómica . 6 (2): 571–8. doi : 10.1002 / pmic.200500267 . ISSN 1615-9853 . PMID 16342243 .
- ^ Bosley A, Marshall HN, Badralmaa Y, Natarajan V (junio de 2008). "Un método de inactivación del VIH-1 compatible con el agotamiento basado en anticuerpos de abundantes proteínas del plasma". Proteómica: Aplicaciones clínicas . 2 (6): 904–7. doi : 10.1002 / prca.200780086 . PMID 21136887 .
- ^ Consulte labúsqueda en PubMed de "octyl [título] Y glucósido [título]" para ver una cronología de las publicaciones.
- ^ Keana, Jf; Roman, Rb (1978). "Mejora de la síntesis de n-octil-beta-D-glucósido: un detergente no iónico de considerable potencial en bioquímica de membranas". Bioquímica de membranas . 1 (3–4): 323–7. doi : 10.3109 / 09687687809063854 . ISSN 0149-046X . PMID 756493 .
- ^ Kobs, Sf (noviembre de 1990). "Recuperación de octil beta-glucósido de mezclas de detergente / proteína". Bioquímica analítica . 191 (1): 47–9. doi : 10.1016 / 0003-2697 (90) 90385-M . ISSN 0003-2697 . PMID 2077942 .
- ^ Santos L, Rodrigues D, Lira M, Oliveira R, Real Oliveira ME, Vilar EY, Azeredo J (mayo de 2007). "El efecto de octilglucósido y colato de sodio en la adhesión de Staphylococcus epidermidis y Pseudomonas aeruginosa a lentes de contacto blandas". Optometría y Ciencias de la Visión . 84 (5): 429–34. doi : 10.1097 / OPX.0b013e318058a0cc . hdl : 1822/6663 . PMID 17502827 .