Triton X-100 ( C
14H
22JEFE
2H
4O) n ) es un tensioactivo no iónico que tiene una cadena de óxido de polietileno hidrófilo (en promedio tiene 9,5 unidades de óxido de etileno) y un grupo hidrocarburo aromático lipófilo o hidrófobo . El grupo hidrocarbonado es un grupo 4- ( 1,1,3,3-tetrametilbutil ) - fenilo . Triton X-100 está estrechamente relacionado con IGEPAL CA-630 o ex Nonidet P-40 , que podría diferir de él principalmente en tener cadenas de óxido de etileno ligeramente más cortas. Por tanto, Triton X-100 es ligeramente más hidrófilo que Igepal CA-630; Es posible que estos dos detergentes no se consideren funcionalmente intercambiables para la mayoría de las aplicaciones. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2- [4- (2,4,4-trimetilpentan-2-il) fenoxi] etanol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.123.919 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14H 22JEFE 2H 4O) n (n = 9-10) | |
Masa molar | 647 g mol −1 |
Apariencia | líquido viscoso incoloro |
Densidad | 1,07 g / cm 3 |
Punto de fusion | 6 ° C (43 ° F; 279 K) |
Punto de ebullición | 270 ° C (518 ° F; 543 K) |
Soluble | |
Tensión superficial: | |
0,22 mM [1] | |
Presión de vapor | <1 mmHg (130 Pa) a 20 ° C |
Índice de refracción ( n D ) | 1.490-1.494 [2] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
punto de inflamabilidad | 251 ° C (484 ° F; 524 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Triton X-100 fue originalmente una marca comercial registrada de Rohm & Haas Co. Posteriormente fue comprada por Union Carbide y luego adquirida por Dow Chemical Company tras la adquisición de Union Carbide. Poco después (en 2009), Dow también adquirió Rohm & Haas Co. Otras marcas comerciales de compuestos muy similares incluyen Conco NI, Dowfax 9N, Igepal CO, Makon, Neutronyx 600's, Nonipol NO, Plytergent B, Renex 600's, Solar NO, Sterox, Serfonic N, T-DET-N, Tergitol NP, Triton N, etc. [4]
Los detergentes Triton X son parientes lejanos de la gama de detergentes Pluronic comercializados por BASF . Los pluronics son copolímeros tribloque de óxido de etileno y óxido de propileno, siendo los segmentos de óxido de etileno más hidrófilos que el óxido de propileno.
Propiedades físicas
Triton X-100 sin diluir es un fluido viscoso transparente (menos viscoso que el glicerol sin diluir). Triton X-100 sin diluir tiene una viscosidad de aproximadamente 270 centipoise a 25 ° C, que se reduce a aproximadamente 80 centipoise a 50 ° C. Triton X-100 es soluble a 25 ° C en agua, tolueno, xileno, tricloroetileno, etilenglicol, éter etílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico y dicloruro de etileno. Triton X-100 es insoluble en queroseno, alcoholes minerales y nafta, a menos que se utilice un agente de acoplamiento como el ácido oleico. [5]
Usos
Triton X-100 es un detergente de uso común en laboratorios. [6] Triton X-100 se usa ampliamente para lisar células para extraer proteínas u orgánulos, o para permeabilizar las membranas de las células vivas. [7]
Algunas aplicaciones incluyen:
- Inactivación de virus envueltos en lípidos (por ejemplo , VIH , VHB , VHC ) en la fabricación de productos biofarmacéuticos
- Propósito industrial (chapado de metal)
- Ingrediente de las vacunas contra la influenza , incluido Fluzone
- Permeabilizar membranas de células eucariotas no fijadas (o ligeramente fijadas) [7]
- Solubilización de proteínas de membrana en su estado nativo junto con detergentes de ion híbrido como CHAPS
- Parte del tampón de lisis (normalmente en una solución al 5% en tampón de lisis alcalino) en la extracción de ADN
- Reducir la tensión superficial de las soluciones acuosas durante la inmunotinción (generalmente a una concentración de 0,1-0,5% en tampón TBS o PBS)
- Dispersión de materiales de carbono para materiales compuestos blandos
- Restringir la expansión de colonias en Aspergillus nidulans en microbiología
- Descelularización de tejidos derivados de animales
- Eliminación de SDS de geles SDS-PAGE antes de renaturalizar las proteínas dentro del gel
- Interrupción de monocapas celulares como control positivo para las mediciones de TEER
- Catalizador micelar
Además del uso en laboratorio, Triton X-100 se puede encontrar en varios tipos de compuestos de limpieza, [8] que van desde productos industriales de alta resistencia hasta detergentes suaves. También es un ingrediente popular en los líquidos de limpieza de discos de vinilo caseros junto con agua destilada y alcohol isopropílico . [9]
Regulación en la Unión Europea
En diciembre de 2012, la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos (ECHA) incluyó el grupo de sustancias “4- (1,1,3,3-tetrametilbutil) fenol, etoxilado”, que incluye Triton X-100, en la lista de sustancias candidatas de muy alta concentración. preocupación [10] del Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Productos Químicos (REACH) que aborda la producción, importación y uso de sustancias químicas y sus posibles impactos en la salud humana y el medio ambiente. [11] De hecho, un producto de degradación de Triton X-100 ha resultado ser ecotóxico, ya que posee una actividad de tipo hormonal (estrogénico-mimético) que puede actuar sobre la vida silvestre. [12] La ECHA finalmente incluyó el grupo de sustancias en la Lista de autorización (anexo XIV) , [13] obligando a las industrias farmacéutica y de otro tipo a reemplazar este detergente antes de la "fecha de expiración" del 4 de enero de 2021, lo que afectó a los fabricantes e importadores de la UE . y usuarios intermedios, así como fabricantes no europeos que exportan sus productos a la UE.
Alternativas para la inactivación viral
Desde la inclusión de Triton X-100 en la lista de candidatos de sustancias altamente preocupantes para la autorización, las empresas farmacéuticas, así como los grupos de investigación de bioprocesamiento, necesitan un detergente alternativo que debe ser al mismo tiempo ecológico y eficaz. . Idealmente, un reemplazo de Triton X-100 debería generar un cambio mínimo en el proceso de fabricación, porque solo entonces las actualizaciones necesarias de los registros reglamentarios para medicamentos podrían realizarse sin experimentos con animales adicionales o incluso estudios clínicos. Por lo tanto, un detergente inactivador de virus alternativo debe tener propiedades fisicoquímicas similares a Triton X-100, debe ser soluble, fácil de eliminar, ecológico, pero no degradarse a metabolitos tóxicos. En un estudio reciente, [14] se han identificado dos alternativas para el tratamiento antiviral en la fabricación de productos biofarmacéuticos: Triton X-100 reducido, así como un compuesto novedoso que se denominó Nereida (en honor a las sirenas en la mitología griega). Como lo refleja el nombre, Nereid puede verse como un pariente más de la familia Triton X-100, sin embargo, debido a una pequeña diferencia molecular, no se degrada en compuestos fenólicos como lo hace Triton X-100. Los estudios de inactivación de virus comprendieron experimentos con varios virus relevantes en diversas condiciones. Resultó que a temperatura ambiente, donde se llevan a cabo la mayoría de los pasos de inactivación de virus en la fabricación biofarmacéutica, tanto el Triton X-100 reducido como el Nereid mostraron un rendimiento de inactivación de virus similar al del Triton X-100. Por el contrario, para algunos procesos que se realizan a bajas temperaturas, Nereid y Triton X-100 dieron mejores resultados que Triton X-100 reducido. Hasta la fecha, Nereid se puede producir a una escala de kilogramos utilizando una síntesis de tres pasos, y se ha solicitado una patente. [15] Nereid es escalable y compatible con los procesos existentes y hasta ahora no ha mostrado ningún impacto en la actividad del producto. En términos de rendimiento, Nereid sería un robusto reemplazo "todo en uno" para Triton X-100. Por lo tanto, actualmente se prueba en estudios de ecotoxicología y biodegradación para confirmar que es seguro para el medio ambiente.
Referencias
- ^ Tiller George; Mueller Thomas; Dockter Michael; Struve William (1984). “La hidrogenación de Triton X-100 elimina su fluorescencia y absorción de luz ultravioleta conservando sus propiedades detergentes”. Bioquímica analítica . 141 (1): 262–266. doi : 10.1016 / 0003-2697 (84) 90455-X . PMID 6496933 .
- ^ "Triton® X-100 - detergente no iónico" . Sigma-Aldrich. Archivado desde el original el 24 de febrero de 2016 . Consultado el 13 de diciembre de 2018 , a través de WebCite®.
- ^ "Hoja de información del producto Sigma: Triton X-100" (PDF) . snowpure.com . Sigma-Aldrich, Inc. 2002 . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
- ^ "Poli (oxi-1,2-etanodiilo), a-sulfo-w- (4-nonilfenoxi) -, sal de amonio (1: 1)" . Guidechem.com .
- ^ "TRITON Surfactante no iónico X-100" . Shun Chia Industrial Company Ltd.Archivado desde el original (DOC) el 4 de marzo de 2017 . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
- ^ Johnson, M (2018). "Detergentes: Triton X-100, Tween-20 y más". Materiales y métodos . 3 : 163–72. doi : 10.13070 / mm.en.3.163 . ISSN 2329-5139 .
- ^ a b Koley D, Bard AJ (2010). "Efectos de la concentración de Triton X-100 sobre la permeabilidad de la membrana de una sola célula HeLa mediante microscopía electroquímica de barrido (SECM)" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA 107 (39): 16783–7. doi : 10.1073 / pnas.1011614107 . PMC 2947864 . PMID 20837548 .
- ^ "Tensioactivos DOW: etoxilatos de octilfenol" . dow.com . The Dow Chemical Company . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
- ^ Gales, F (2009). "Máquina de limpieza de discos de bricolaje con fórmulas de fluidos de limpieza de bricolaje adicionales" . Disfrute de Music.com . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
- ^ "Lista de sustancias candidatas altamente preocupantes para autorización" . Agencia Europea de Sustancias Químicas. Una agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
- ^ "Legislación REACH" . Agencia Europea de Sustancias Químicas. Una agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
- ^ White, R .; Jobling, S .; Hoare, SA; Sumpter, JP; Parker, MG (1 de julio de 1994). "Los compuestos alquilfenólicos ambientalmente persistentes son estrogénicos" . Endocrinología . 135 (1): 175-182. doi : 10.1210 / endo.135.1.8013351 . PMID 8013351 .
- ^ "Lista de autorización" . Agencia Europea de Sustancias Químicas. Una agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
- ^ Farcet, Jean-Baptiste; Kindermann, Johanna; Karbiener, Michael; Kreil, Thomas R. (12 de diciembre de 2019). "Desarrollo de un sustituto de Triton X-100 para la inactivación eficaz del virus en procesos biotecnológicos" . Informes de ingeniería . 1 (5). doi : 10.1002 / eng2.12078 .
- ^ US WO2019086463 (A1) , Farcet, Jean-Baptiste; Kindermann, Johanna & Tille Björn et al., "Detergentes compatibles con el medio ambiente para la inactivación de virus envueltos en lípidos"
enlaces externos
- Detergentes Dow Triton X (otros etoxilatos de octilfenol)
- Triton X-100 en la wiki de biólogos de OpenWetWare
- Inactivación de virus de la influenza por Triton X-100
- Poli (oxi-1,2-etanodiil), α- [4- (1,1,3,3-tetrametilbutil) fenil -ω-hidroxi-] en Guidechem