El ácido elaídico es un compuesto químico de fórmula C
18H
34O
2, específicamente el ácido graso con fórmula estructural HO (O =) C– (CH 2 -) 7 CH = CH– (CH 2 -) 8 H, con el doble enlace (entre los átomos de carbono 9 y 10) en configuración trans . Es un sólido aceitoso incoloro. Sus sales y ésteres se denominan elaidatos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido ( E ) -octadec-9-enoico | |
Otros nombres Ácido ( E ) -9-octadecenoico (9 E ) -ácido octadecenoico 18: 1 trans -9 C18: 1 trans -9 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.642 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18H 34O 2 | |
Masa molar | 282,46 g / mol |
Apariencia | sólido ceroso incoloro |
Densidad | 0,8734 g / cm 3 |
Punto de fusion | 45 ° C (113 ° F) |
-204,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido elaídico es un ácido graso trans insaturado , con código C18: 1 trans -9. Este compuesto ha atraído la atención porque es una de las principales grasas trans que se encuentran en los aceites vegetales hidrogenados, y las grasas trans se han relacionado con enfermedades cardíacas. [1]
Es el isómero trans del ácido oleico . El nombre de la reacción de elaidinización proviene del ácido elaídico.
Ocurrencia y bioactividad
El ácido elaídico se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en la leche caprina y bovina (muy aproximadamente el 0,1% de los ácidos grasos) [2] y en algunas carnes. [3] También comprende 2,50% de las grasas de la fruta de los durian especies Durio graveolens . [4]
El ácido elaídico aumenta la actividad de la proteína de transferencia de colesterol plasmático (CETP) que reduce el colesterol HDL . [5]
Ver también
- Ácido oleico
Referencias
- ^ Tarde, Anne-Laure; Morio, Béatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugère, Corinne (2011). "Fuentes rumiantes e industriales de grasas trans y enfermedades cardiovasculares y diabéticas" . Revisiones de investigación nutricional . 24 (1): 111–7. doi : 10.1017 / S0954422411000011 . PMID 21320382 .
- ^ Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M (1999). "Composición de ácidos grasos de la leche caprina: ácidos grasos principales, de cadena ramificada y trans" . J. Dairy Sci . 82 (5): 878–84. doi : 10.3168 / jds.S0022-0302 (99) 75306-3 . hdl : 10261/113439 . PMID 10342226 .
- ^ William Stillwell (2016). Membranas y salud humana . Una introducción a las membranas biológicas (segunda ed.).
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composición próxima y de ácidos grasos de Sabah Yellow Durian ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysia (en malayo). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Consultado el 28 de noviembre de 2017 .
- ^ Abbey M, Nestel PJ (1994). "La actividad de la proteína de transferencia de éster de colesterilo en plasma aumenta cuando el ácido trans-elaídico se sustituye por el ácido cis-oleico en la dieta". Aterosclerosis . 106 (1): 99–107. doi : 10.1016 / 0021-9150 (94) 90086-8 . PMID 8018112 .