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| Datos clinicos | |
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| AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Código ATC |
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| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.563  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 5 H 4 N 2 O 4 |
| Masa molar | 156,097 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
El ácido orótico es una pirimidindiona y un ácido carboxílico . Históricamente se creía que era parte del complejo de vitamina B y se llamaba vitamina B 13 , pero ahora se sabe que no es una vitamina .
El compuesto se fabrica en el cuerpo a través de una enzima mitocondrial, dihidroorotato deshidrogenasa [1] o una enzima citoplasmática de la vía de síntesis de pirimidina . A veces se utiliza como portador mineral en algunos suplementos dietéticos (para aumentar su biodisponibilidad ), más comúnmente para el orotato de litio .
Síntesis [ editar ]
El dihidroorotato se sintetiza a ácido orótico por la enzima dihidroorotato deshidrogenasa, donde luego se combina con pirofosfato de fosforribosilo (PRPP) para formar orotidina-5'-monofosfato (OMP). Una característica distintiva de la síntesis de pirimidina es que el anillo de pirimidina se sintetiza completamente antes de unirse al azúcar ribosa , mientras que la síntesis de purina se produce al construir la base directamente sobre el azúcar. [2]
Patología [ editar ]
Una acumulación de ácido orótico puede provocar aciduria y acidemia orótica . Puede ser un síntoma de un aumento de la carga de amoníaco debido a un trastorno metabólico , como un trastorno del ciclo de la urea .
En la deficiencia de ornitina transcarbamilasa , un trastorno hereditario ligado al cromosoma X y el trastorno más común del ciclo de la urea, el exceso de carbamoil fosfato se convierte en ácido orótico. Esto conduce a un aumento del nivel de amoníaco en suero, aumento de los niveles de ácido orótico en suero y orina y una disminución del nivel de nitrógeno ureico en sangre . Esto también conduce a un aumento de la excreción urinaria de ácido orótico, porque el ácido orótico no se utiliza correctamente y debe eliminarse. La hiperamonemia agota el alfa-cetoglutarato, lo que conduce a la inhibición del ciclo del ácido tricarboxílico (TCA), lo que disminuye la producción de trifosfato de adenosina (ATP).
La aciduria orótica es una causa de anemia megaloblástica.
Ver también [ editar ]
- Orotato de magnesio
- Biosíntesis de pirimidina
Referencias [ editar ]
- ^ Rawls J, Knecht W, Diekert K, Lill R, Löffler M (abril de 2000). "Requisitos para la importación mitocondrial y localización de dihidroorotato deshidrogenasa". Revista europea de bioquímica . 267 (7): 2079–87. doi : 10.1046 / j.1432-1327.2000.01213.x . PMID 10727948 .
- ^ Harvey D, Ferrier D, eds. (2008). Bioquímica (PDF) (5ª ed.). Lippincott, Williams y Wilkins. pag. 302.
Lectura adicional [ editar ]
- Greenbaum SB (1954). "Antagonistas metabólicos potenciales del ácido orótico: 6-uracilsulfonamida y 6-uracil metil sulfona". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 76 (23): 6052–6054. doi : 10.1021 / ja01652a056 .
Enlaces externos [ editar ]
 | Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el ácido orótico . |
- Orotic + Acid en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
