La oxacilina (nombre comercial Bactocill ) es un antibiótico betalactámico de espectro estrecho de la clase de penicilina desarrollado por Beecham . [1]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Bactocilo |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a685020 |
Código ATC | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.577 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 19 N 3 O 5 S |
Masa molar | 401,44 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,49 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 686,8 ° C (1268,2 ° F) |
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Fue patentado en 1960 y aprobado para uso médico en 1962. [2]
Usos médicos
La oxacilina es un β-lactámico resistente a la penicilinasa . Es similar a la meticilina y ha reemplazado a la meticilina en el uso clínico. Otros compuestos relacionados son nafcilina , cloxacilina , dicloxacilina y flucloxacilina . Dado que es resistente a las enzimas penicilinasas, como las producidas por Staphylococcus aureus , se usa clínicamente ampliamente en los EE. UU. Para tratar el Staphylococcus aureus resistente a la penicilina . Sin embargo, con la introducción y el uso generalizado de ambos oxacilina y meticilina, resistentes a los antibióticos cepas llamados resistentes a la meticilina y oxacilina resistente aureus Staphylococcus (MRSA / ORSA) se han convertido en todo el mundo cada vez más frecuente. MRSA / ORSA se puede tratar con vancomicina u otros antibióticos nuevos.
Contraindicaciones
El uso de oxacilina está contraindicado en personas que han experimentado una reacción de hipersensibilidad a cualquier medicamento de la familia de antibióticos de la penicilina. [3] Se ha documentado la alergenicidad cruzada en personas que toman oxacilina que experimentaron una reacción de hipersensibilidad previa cuando se les administraron cefalosporinas y cefamicinas . [4] [5]
Efectos adversos
Los efectos adversos comúnmente reportados asociados con el uso de oxacilina incluyen erupción cutánea, diarrea, náuseas, vómitos, hematuria, agranulocitosis, eosinofilia, leucopenia, neutropenia, trombocitopenia, hepatotoxicidad, nefritis intersticial aguda y fiebre. Se ha informado que altas dosis de oxacilina causan toxicidad renal, hepática y del sistema nervioso. Común a todos los miembros de la clase de medicamentos de la penicilina, la oxacilina puede causar reacciones de hipersensibilidad aguda o retardada. Como inyección, la oxacilina puede causar reacciones en el lugar de la inyección, que pueden caracterizarse por enrojecimiento, hinchazón y picazón. [3]
Farmacología
Mecanismo de acción
La oxacilina, a través de su anillo β-lactámico, se une covalentemente a proteínas de unión a penicilina, que son enzimas involucradas en la síntesis de la pared celular bacteriana. Esta interacción de unión interfiere con la reacción de transpeptidación e inhibe la síntesis de peptidoglicano, un componente prominente de la pared celular. Al disminuir la integridad de la pared celular bacteriana, se cree que la oxacilina y otras penicilinas matan las bacterias en crecimiento activo a través de la autólisis celular. [6]
Química
Al igual que con otros miembros de la familia de las penicilinas, la estructura química de la oxacilina presenta un núcleo de ácido 6-aminopenicilánico con un sustituyente unido al grupo amino. El núcleo del ácido 6-aminopenicilánico consiste en un anillo de tiazolidina unido a un anillo β-lactámico, que es el resto activo responsable de la actividad antibacteriana de la familia de las penicilinas. Se cree que el sustituyente presente en la oxacilina imparte resistencia a la degradación a través de β-lactamasas bacterianas. [6]
Historia
La oxacilina, un derivado de la meticilina , se sintetizó por primera vez a principios de la década de 1960 como parte de una iniciativa de investigación dirigida por Peter Doyle y John Naylor de Beecham , en colaboración con Bristol-Myers . Se sintetizaron miembros de la familia de las isoxazolil penicilinas, que incluye cloxacilina , dicloxacilina y oxacilina, para contrarrestar la creciente prevalencia de infecciones causadas por Staphylococcus aureus resistente a la penicilina . Si bien la meticilina solo se puede administrar mediante inyección, las isoxazolilpenicilinas, incluida la oxacilina, se pueden administrar por vía oral o por inyección. Tras la síntesis de cloxacilina y oxacilina, Beecham retuvo el derecho de desarrollar comercialmente cloxacilina en el Reino Unido, mientras que a Bristol-Myers se le otorgaron los derechos de comercialización de oxacilina en los Estados Unidos. [1]
Sociedad y Cultura
Historial de aprobaciones de la FDA [3]
- 8 de abril de 1971: Oxacilina sódica inyectable
- Solicitante: Sandoz
- 27 de julio de 1973: Cápsula de Bactocill
- Solicitante: GlaxoSmithKline
- 10 de marzo de 1980: Cápsula de oxacilina sódica
- Solicitante: Ani Pharms Inc
- 15 de mayo de 1980: Oxacilina sódica para solución
- Solicitante: TEVA
- 2 de junio de 1981: Bactocill for Solution
- Solicitante: GlaxoSmithKline
- 23 de diciembre de 1986: Oxacilina sódica en polvo
- Solicitante: Sandoz
- 29 de septiembre de 1988: Oxacilina sódica inyectable
- Solicitante: Watson Labs Inc
- 26 de octubre de 1988: Oxacilina sódica inyectable
- Solicitante: Watson Labs Inc
- 26 de octubre de 1989: Bactocill en envase de plástico inyectable
- Solicitante: Baxter Healthcare
- 30 de marzo de 2012: Oxacilina sódica inyectable
- Solicitante: Sagent Pharms
- 18 de enero de 2013: Oxacilina sódica inyectable
- Demandante: Aurobindo Pharma LTD
- 25 de agosto de 2014: Oxacilina sódica inyectable
- Solicitante: Mylan Labs LTD
- 11 de diciembre de 2015: Oxacilina sódica inyectable
- Demandante: Hospira Inc
- 31 de julio de 2017: Oxacilina sódica inyectable
- Solicitante: Wockhardt Bio / Ag
Precios
El precio promedio al por mayor (AWP) de los productos de oxacilina se proporciona a continuación. Los precios que se enumeran a continuación están destinados a servir como valores de referencia y no representan los precios determinados por un solo fabricante o entidad. [3]
- Bactocill en dextrosa intravenosa
- 1 g / 50 ml: $ 20,37
- 2 g / 50 ml: $ 32,48
- Inyección de oxacilina sódica
- 1 g: $ 17.52
- 2 g: $ 33,99
- 10 g: $ 138,77
Referencias
- ChemBank
- ↑ a b Greenwood D (2008). Medicamentos antimicrobianos: crónica de un triunfo médico del siglo XX . Oxford University Press EE. UU. págs. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Consultado el 18 de noviembre de 2010 .
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 490. ISBN 9783527607495.
- ^ a b c d Drugs.com: Bactocill
- ^ Apothecon. Información de prescripción de oxacilina sódica inyectable para inyección intramuscular o intravenosa. Princeton, Nueva Jersey; 2001 Ene.
- ^ Erffmeyer JE (octubre de 1981). "Reacciones adversas a la penicilina. Parte I". Annals of Allergy . 47 (4): 288–93. PMID 6171185 .
- ^ a b Katzung B, Trevor A (2014). Farmacología básica y clínica (13ª ed.). Nueva York: Mcgraw-Hill. ISBN 978-0071825054. Consultado el 3 de noviembre de 2017 .