2-oxazolidona
La 2-oxazolidona es un compuesto orgánico heterocíclico que contiene nitrógeno y oxígeno en un anillo de 5 miembros.
Las oxazolidinonas son una clase de compuestos que contienen 2-oxazolidona en la estructura. En química, son útiles como auxiliares de Evans , que se utilizan para síntesis quiral . Normalmente, el sustrato de cloruro de ácido reacciona con la oxazolidinona para formar una imida . Los sustituyentes en la posición 4 y 5 de la oxazolidinona dirigen cualquier reacción aldólica a la posición alfa del carbonilo del sustrato.
Las oxazolidinonas se utilizan principalmente como antimicrobianos. El efecto antibacteriano de las oxazolidinonas actúa como inhibidores de la síntesis de proteínas y se dirige a un paso temprano que implica la unión de N-formilmetionil-tRNA al ribosoma. [1] (Ver Linezolid # farmacodinámica )
La primera oxazolidinona que se usó fue la cicloserina ( 4-amino-1,2-oxazolidin-3-ona ), un fármaco de segunda línea contra la tuberculosis desde 1956. [7]
Desarrollado durante la década de los noventa, cuando varias cepas bacterianas se estaban volviendo resistentes a antibióticos como la vancomicina . Linezolid (Zyvox) es el primer agente aprobado de su clase (aprobación de la FDA en abril de 2000).
El primer antibiótico 1,3-oxazolidinona disponible comercialmente fue linezolid , descubierto y desarrollado por Pharmacia & Upjohn .
