Oxidopamina

Oxidopamina
Nombres


Nombre IUPAC preferido 5- (2-aminoetil) benceno-1,2,4-triol
Identificadores
Número CAS	1199-18-4^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 78741^norte
CHEMBL	ChEMBL337702^Y
ChemSpider	4463^Y
Tarjeta de información ECHA	100.013.493
KEGG	D05294^Y
PubChem CID	4624
UNII	8HW4YBZ748^norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID0036768
InChI EnChI = 1S / C8H11NO3 / c9-2-1-5-3-7 (11) 8 (12) 4-6 (5) 10 / h3-4,10-12H, 1-2,9H2^Y Key: DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C8H11NO3/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10/h3-4,10-12H,1-2,9H2 Key: DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYAG
Sonrisas c1c(c(cc(c1O)O)O)CCN
Propiedades
Fórmula química	C ₈ H ₁₁ NO ₃
Masa molar	169,18 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

La oxidopamina , también conocida como 6-hidroxidopamina ( 6-OHDA ) o 2,4,5-trihidroxifenetilamina , es un compuesto orgánico sintético neurotóxico utilizado por los investigadores para destruir selectivamente las neuronas dopaminérgicas y noradrenérgicas en el cerebro. Se cree que la 6-OHDA ingresa a las neuronas a través de los transportadores de recaptación de dopamina y noradrenalina ( norepinefrina ) . La oxidopamina se usa a menudo junto con un inhibidor selectivo de la recaptación de noradrenalina (como la desipramina ) para destruir selectivamente las neuronas dopaminérgicas.

El uso principal de la oxidopamina en la investigación científica es inducir el parkinsonismo en animales de laboratorio mediante la lesión de las neuronas dopaminérgicas de la sustancia negra pars compacta , con el fin de desarrollar y probar nuevos medicamentos y tratamientos para la enfermedad de Parkinson . Para inducir esta condición en animales, alrededor del 70% de las neuronas dopaminérgicas en la sustancia negra del cerebro deben destruirse, y esto se logra con oxidopamina o MPTP . Es probable que ambos agentes destruyan las neuronas al generar especies reactivas de oxígeno como el superóxido.radical. Sin embargo, investigaciones recientes sugieren que la 6-OHDA modifica las proteínas mediante la modificación de la cisteína, lo que implica una causa adicional de muerte celular neuronal. ^[1] La toxicidad por oxidopamina en roedores recién nacidos también se utiliza como modelo animal para el síndrome de Lesch-Nyhan . ^[2]

Ver también

5,7-dihidroxitriptamina
DSP-4
MPTP
Norsalsolinol
Rotenona
FAUC50

Referencias

^ Farzam, Ali; Chohan, Karan; Strmiskova, Miroslava; Hewitt, Sarah J .; Park, David S .; Pezacki, John P .; Özcelik, Dennis (enero de 2020). "Una quinona de hidroxidopamina funcionalizada vincula la modificación del tiol a la muerte de las células neuronales" . Biología redox . 28 : 101377. doi : 10.1016 / j.redox.2019.101377 . PMC 6880099 . PMID 31760358 .
^ Breese GR, Knapp DJ, Criswell HE, Moy SS, Papadeas ST, Blake BL (2005). "La rata neonato-6-hidroxidopamina-lesionada: un modelo de neurociencia clínica y principios neurobiológicos". Brain Res. Brain Res. Rev . 48 (1): 57–73. doi : 10.1016 / j.brainresrev.2004.08.004 . PMID 15708628 .

Este artículo sobre neurotoxinas es un trozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo .

[1] Farzam, Ali; Chohan, Karan; Strmiskova, Miroslava; Hewitt, Sarah J .; Park, David S .; Pezacki, John P .; Özcelik, Dennis (enero de 2020). "Una quinona de hidroxidopamina funcionalizada vincula la modificación del tiol a la muerte de las células neuronales" . Biología redox . 28 : 101377. doi : 10.1016 / j.redox.2019.101377 . PMC 6880099 . PMID 31760358 .

[2] Breese GR, Knapp DJ, Criswell HE, Moy SS, Papadeas ST, Blake BL (2005). "La rata neonato-6-hidroxidopamina-lesionada: un modelo de neurociencia clínica y principios neurobiológicos". Brain Res. Brain Res. Rev . 48 (1): 57–73. doi : 10.1016 / j.brainresrev.2004.08.004 . PMID 15708628 .

vtmiNeurotoxinas monoamínicas
Adrenergic	DSP-4 Oxidopamine (6-OHDA)
Dopaminergic	Fenpropathrin Methamphetamine MPP+ MPTP Norsalsolinol Oxidopamine (6-OHDA) Rotenone
Serotonergic	3-CA 4-CAB 5,7-DHT α-Me-DA (3,4-DHA) αET αMT DCA MDA (tenamfetamine) MDMA (midomafetamine) PBA PCA PIA
See also: Receptor/signaling modulators • Adrenergics • Dopaminergics • Melatonergics • Serotonergics • Monoamine reuptake inhibitors • Monoamine releasing agents • Monoamine metabolism modulators

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA Estimulantes ZDCM-04 : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101