El oxireno es un compuesto químico heterocíclico hipotético que contiene un anillo insaturado de tres miembros que contiene dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Debido a que nunca se ha observado, la sustancia se estudia principalmente mediante técnicas computacionales de química cuántica. Como la configuración es extremadamente tensa y se propone que sea un sistema antiaromático de 4 π electrones, se espera que el oxireno sea de muy alta energía e inestable según estos cálculos. Además, diferentes métodos computacionales extraen diferentes conclusiones en cuanto a si la estructura constituye una molécula verdadera (es decir, un mínimo local en la superficie de energía potencial) o simplemente un estado de transición entre dos especies moleculares isoméricas. [2][3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Oxirene [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Oxaciclopropeno | |||
Otros nombres Epoxieteno Óxido de etilo Óxido de acetileno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Malla | C012469 | ||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 2 O | |||
Masa molar | 42,04 g / mol | ||
Compuestos relacionados | |||
Moléculas relacionadas con anillos de 3 miembros | Óxido de etileno ciclopropano ciclopropeno aziridina tiirano tiireno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Existen indicios experimentales de que los oxirenos sustituidos (como intermedios o estados de transición) pueden estar implicados en los reordenamientos de carbonilcarbeno observados en el reordenamiento de Wolff . [4] La evidencia computacional también apunta a la intermediación de oxirenos en la ozonólisis de alquinos. [5]
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 146. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). "Evaluación de la teoría funcional de la densidad para la predicción de la naturaleza del punto estacionario oxireno". Revista de Estructura Molecular: THEOCHEM . 629 (1-3): 263-270. doi : 10.1016 / S0166-1280 (03) 00198-2 .
- ^ Lewars, Errol G. (2011). Química Computacional - Introducción a la Teoría y Aplicaciones de la Mecánica Molecular y Cuántica (2ª ed.). Saltador. doi : 10.1007 / 978-90-481-3862-3 . ISBN 978-90-481-3862-3.
- ^ Kirmse, Wolfgang (2002). "100 años del reordenamiento de Wolff". Revista europea de química orgánica . 2002 (14): 2193–2256. doi : 10.1002 / 1099-0690 (200207) 2002: 14 <2193 :: AID-EJOC2193> 3.0.CO; 2-D .
- ^ Cremer, Dieter; Crehuet, Ramon; Anglada, Josep (junio de 2001). "La ozonólisis de acetileno una investigación química cuántica". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 123 (25): 6127–6141. doi : 10.1021 / ja010166f . ISSN 0002-7863 . PMID 11414847 .