El p -mentano-3,8-diol , también conocido como para -metano-3,8-diol , PMD o mentoglicol , es un compuesto orgánico clasificado como diol y terpenoide . Es incoloro. Su nombre refleja la columna vertebral de hidrocarburos, que es la del p- mentano . Son posiblesun total de ocho estereoisómeros , basados en los tres estereocentros del anillo. Dependiendo de la fuente, pueden predominar uno o más.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 2- (2-hidroxipropan-2-il) -5-metilciclohexan-1-ol | |
Otros nombres 2- (1-Hidroxi-1-metiletil) -5-metilciclohexanol para -Mentano-3,8-diol 2-Hidroxi-α, α, 4-trimetilciclohexanometanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
2552262 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.050.849 |
Número CE |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 20 O 2 | |
Masa molar | 172,268 g · mol −1 |
Densidad | 1,009 g / cm³ |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Úselo como repelente de insectos
El p -mentano-3,8-diol es el ingrediente activo de algunos repelentes de insectos . Su olor y estructura química son similares al mentol y tienen una sensación refrescante. [1] Su efecto repelente fue descubierto en la década de 1960 por la industria. Hay ocho posibles estereoisómeros de PMD; [2] Rara vez se especifica la composición exacta y comúnmente se asume que es una mezcla compleja.
El PMD se encuentra en pequeñas cantidades en el aceite esencial de las hojas de Corymbia citriodora , antes conocida como Eucalyptus citriodora . Este árbol es originario de Australia , pero ahora se cultiva en muchos lugares cálidos del mundo.
El aceite de C. citriodora , cuando se refina para aumentar su contenido de PMD para su uso en repelentes de insectos, se conoce en los Estados Unidos como aceite de eucalipto de limón (OLE). [3] Algunos productos comerciales de PMD no están hechos de aceite de C. citriodora , sino de citronelal sintético .
Refinado OLE contiene aproximadamente hasta un 70% PMD (una mezcla de los cis y trans isómeros de p -mentano-3,8-diol). OLE ha sido notificado bajo la Directiva Europea de Biocidas (BPD) 98/8 / EC (ahora Reglamento BPR (UE) No. 528/212) bajo su nombre genérico "aceite botánico rico en PMD" y actualmente está en proceso de registro con el Ejecutivo de Salud y Seguridad en el Reino Unido. También está registrado en la Agencia Reguladora de Manejo de Plagas de Canadá con el nombre genérico "PMD y aceite relacionado de compuestos de eucalipto de limón".
El PMD puede sintetizarse mediante una reacción de Prins de citronelal . [4] Este estudio de 2011 también muestra que el aceite de C. citriodora contiene solo 1–2% de PMD y, por lo tanto, es diferente del OLE registrado en la EPA de EE.UU., que tiene hasta un 70% de PMD. Un estudio de 2006 mostró que el PMD es tan efectivo como el DEET cuando se usa en cantidades similares. [5]
Referencias
- ^ John C. Leffingwell. "Frío sin mentol y más frío que el mentol y compuestos refrescantes como repelentes de insectos" . Leffingwell y asociados.
- ^ Búsqueda compuesta de PubChem
- ^ [1]
- ^ Drapeau, Jeremy (2011). "Síntesis verde de para -Mentano-3,8-diol de Eucaplytus citriodora : Aplicación para productos repelentes". Comptes Rendus Chimie . 14 (7-8): 629-635. doi : 10.1016 / j.crci.2011.02.008 .
- ^ Carroll, Scott P .; Loye, Jenella (2006). "PMD, un repelente de mosquitos botánico registrado con eficacia similar a la de Deet" . Revista de la Asociación Estadounidense de Control de Mosquitos . 22 (3): 507-13. doi : 10.2987 / 8756-971X (2006) 22 [507: PARBMR] 2.0.CO; 2 . PMID 17067054 .