El 4-aminofenol (o para- aminofenol o p -aminofenol ) es el compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 OH. Normalmente disponible en forma de polvo blanco, [3] se usaba comúnmente como revelador para películas en blanco y negro , comercializado con el nombre de Rodinal .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 4-aminofenol [1] | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
385836 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.198 | ||
Número CE |
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2926 | |||
KEGG | |||
Malla | Aminofenoles | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
un numero | 2512 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 7 N O | |||
Masa molar | 109,128 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales de incoloros a amarillo rojizo | ||
Densidad | 1,13 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 187,5 ° C (369,5 ° F; 460,6 K) | ||
Punto de ebullición | 284 ° C (543 ° F; 557 K) | ||
1,5 g / 100 ml | |||
Solubilidad |
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log P | 0,04 | ||
Acidez (p K a ) |
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Estructura | |||
Estructura cristalina | ortorrómbico | ||
Termoquímica | |||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | -190,6 kJ / mol | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H332 , H341 , H400 , H410 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P330 , P391 , P405 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 195 ° C (383 ° F; 468 K) (cc) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 671 mg / kg | ||
Compuestos relacionados | |||
Aminofenoles relacionados | 2-Aminofenol 3-Aminofenol | ||
Compuestos relacionados | Fenol de anilina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Como reflejo de su carácter ligeramente hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y se puede recristalizar en agua caliente. En presencia de una base, se oxida fácilmente. Los derivados metilados N- metilaminofenol y N , N- dimetilaminofenol son de valor comercial.
El compuesto es uno de los tres aminofenoles isoméricos , los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol .
Preparación
De fenol
Se produce a partir de fenol por nitración seguida de reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial del nitrobenceno produce fenilhidroxilamina , que se reordena principalmente en 4-aminofenol: [4]
- C 6 H 5 NO 2 + 2 H 2 → C 6 H 5 NHOH + H 2 O
- C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
De nitrobenceno
Puede producirse a partir de nitrobenceno mediante conversión electrolítica en fenilhidroxilamina , que se reorganiza espontáneamente en 4-aminofenol. [5]
Usos
El 4-aminofenol es un componente básico que se utiliza en la química orgánica. De manera destacada, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol . El tratamiento del 4-aminofenol con anhídrido acético produce paracetamol: [6] [7] [8]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ Manual CRC de Química y Física 65ª Ed.
- ^ Mitchell, SC y Waring, RH "Aminofenoles". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a02_099
- ^ Polat, K .; Aksu, ML; Pekel, AT (2002), "Electrorreducción de nitrobenceno a p-aminofenol usando técnicas de electrólisis preparativa a escala voltamétrica y semipiloto", Journal of Applied Electrochemistry , Kluwer Academic Publishers, 32 : 217-223, doi : 10.1023 / A: 1014725116051
- ^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: un recurso curricular . Cambridge: Real Sociedad de Química. ISBN 0-85404-375-6.
- ^ Anthony S. Travis (2007). "Fabricación y usos de las anilinas: una amplia gama de procesos y productos". En Zvi Rappoport (ed.). La química de las anilinas Parte 1 . Wiley. pag. 764 . ISBN 978-0-470-87171-3.
- ^ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann. "Analgésicos y Antipiréticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_269.pub2 .