ácido p-toluenosulfónico
El ácido p - toluenosulfónico ( PTSA o p TsOH ) o ácido tosílico ( TsOH ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 3 H . Es un sólido blanco extremadamente higroscópico que es soluble en agua, alcoholes y otrossolventes orgánicos polares . [6] El grupo CH 3 C 6 H 4 SO 2 se conoce como tosilogrupo y a menudo se abrevia como Ts o Tos. Muy a menudo, TsOH se refiere al monohidrato , TsOH . H 2 O. [6]
Como ocurre con otros ácidos arilsulfónicos , el TsOH es un ácido orgánico fuerte . Es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico . [6] Es uno de los pocos ácidos fuertes que es sólido y, por lo tanto, se pesa y almacena convenientemente.
El TsOH se prepara a escala industrial mediante la sulfonación del tolueno . Las impurezas comunes incluyen ácido bencenosulfónico y ácido sulfúrico. El monohidrato de TsOH contiene una cantidad de agua. Para estimar la humedad total presente como impureza se utiliza el método de Karl Fischer. [ cita requerida ] Las impurezas se pueden eliminar mediante la recristalización de su solución acuosa concentrada seguida de secado azeotrópico con tolueno. [2]
Los tosilatos de alquilo son agentes alquilantes porque el tosilato es atrayente de electrones y también es un buen grupo saliente . El tosilato es un pseudohaluro. Los ésteres de toluenosulfonato sufren un ataque o eliminación nucleofílico . La reducción de ésteres de tosilato da el hidrocarburo. Por tanto, la tosilación seguida de la reducción permite la desoxigenación de los alcoholes.
En un uso famoso e ilustrativo del tosilato, el catión 2-norbornilo se desplazó del tosilato de 7-norbornenilo. La eliminación ocurre 10 11 veces más rápido que la solvolisis del anti -7-norbornil p - toluenosulfonato. [10]
Los tosilatos también son un grupo protector para los alcoholes . Se preparan combinando el alcohol con cloruro de 4-toluenosulfonilo , normalmente en un disolvente aprótico , a menudo piridina . [11]
