La perfluorooctanosulfonamida ( PFOSA ) es un compuesto organofluorado sintético . Es un derivado fluorocarbonado y un compuesto perfluorado , que tiene una cadena de ocho carbonos y un grupo funcional sulfonamida terminal . El PFOSA, un contaminante orgánico persistente , fue un ingrediente en la antigua fórmula Scotchgard de 3M [1] [2] desde 1956 hasta 2003, y el compuesto se utilizó para repeler la grasa y el agua en el envasado de alimentos [3] junto con otras aplicaciones de consumo. [4] Se descompone para formar sulfonato de perfluorooctano.(PFOS). [5] La química basada en el fluoruro de perfluorooctanosulfonilo que se utilizaba para fabricar sulfonamidas como PFOSA fue eliminada por 3M en los Estados Unidos (EE. UU.) Durante 2000-2002, pero ha crecido en China por otros productores.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctano-1-sulfonamida | |
Otros nombres Perfluoroctilsulfonamida, perfluorooctanosulfonamida, heptadecafluorooctanosulfonamida, amida del ácido perfluorooctanosulfónico, deetilsulfluramida, FC-99 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | FOSA, DESFA, PFOSA |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.951 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 2 F 17 NO 2 S | |
Masa molar | 499,14 g / mol |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido perfluorooctanosulfónico (PFOS), Ácido perfluorobutanosulfónico (PFBS), Ácido perfluorooctanoico (PFOA), Ácido perfluorononanoico (PFNA) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El PFOSA se puede sintetizar a partir de haluros de sulfonilo de perfluorooctano mediante reacción con amoníaco líquido [5] o mediante una reacción de dos pasos mediante una azida seguida de reducción con Zn y HCl . [6] El PFOSA también es un subproducto metabólico de las perfluorooctanosulfonamidas N- alquiladas. [5] Por ejemplo, N -etil perfluorooctanesulfonamidoethanol ( N -EtFOSE), que se utiliza principalmente en el papel, [7] y N -metil perfluorooctanesulfonamidoethanol ( N -MeFOSE), que se utiliza principalmente en las alfombras y textiles, tanto a metabolizar a través de acetatos a PFOSA. [8]
Además, se cree que el PFOSA es la forma biológicamente activa del insecticida Sulfluramid ( N -etil perfluorooctanosulfonamida) [9] [10] ya que es un desacoplador extremadamente potente de la fosforilación oxidativa [10] [11] con un IC 50 de aproximadamente 1 micromolar [5] (≈500 nanogramos por mililitro o partes por mil millones ). PFOSA fue el compuesto perfluorado más tóxico en un estudio con células PC12 . [12] [13] Las concentraciones variaron de 10 a 250 micromolar en el estudio (o 5000 a 125,000 partes por billón).
Los estudios de biomonitoreo de la vida silvestre han encontrado el nivel más alto de PFOSA en el hígado del delfín común ( Mar Mediterráneo , Italia) con una concentración de 878 partes por mil millones ; el hígado de visón de Illinois , EE . UU. , contenía 590 partes por mil millones. [14] En el pescado, los niveles más altos detectados se registraron en el hígado del lucio noruego (91 partes por mil millones) y en los homogeneizados de escoria viscosa (150 partes por mil millones) del lago Ontario . [14] Las diferencias en la biotransformación entre especies podrían explicar parte de su presencia. [14] En los seres humanos, se ha detectado PFOSA en niveles inferiores a bajos por mil millones; [14] por ejemplo, en 1999-2000 muestras de suero de EE. UU., El percentil 95 (o valor en el que solo el 5% de la población era más alto) fue de 1,4 partes por mil millones [15] mientras que en 2003-2004 el percentil 95 cayó a 0,2 partes por mil millones. [16] Sin embargo, las concentraciones en sangre total son aproximadamente cinco veces más altas que las del plasma sanguíneo o el suero . [17]
Ver también
- Fluorotensioactivo
- Ionóforo
Referencias
- ^ Stephen K. Ritter (enero de 2006). "Bola de cristal sobre el medio ambiente: el trabajo de detective y la experiencia se utilizan para evaluar los contaminantes ambientales de preocupación emergente" . Noticias de Química e Ingeniería . 84 (5): 37–40. doi : 10.1021 / cen-v084n049.p037 .
- ^ Boulanger B, Vargo JD, Schnoor JL, Hornbuckle KC (agosto de 2005). "Evaluación de tensioactivos de perfluorooctano en un sistema de tratamiento de aguas residuales y en un producto comercial de protección de superficies". Reinar. Sci. Technol . 39 (15): 5524-30. doi : 10.1021 / es050213u . PMID 16124283 . Información de apoyo (PDF).
- ^ Fromme H, Tittlemier SA, Völkel W, Wilhelm M, Twardella D (mayo de 2009). "Compuestos perfluorados - Evaluación de la exposición para la población general en los países occidentales". En t. J. Hyg. Reinar. Salud . 212 (3): 239–70. doi : 10.1016 / j.ijheh.2008.04.007 . PMID 18565792 .
- ^ Olsen GW, Church TR, Larson EB, van Belle G, Lundberg JK, Hansen KJ, Burris JM, Mandel JH, Zobel LR (marzo de 2004). "Concentraciones séricas de perfluorooctanosulfonato y otros fluoroquímicos en una población anciana de Seattle, Washington". Chemosphere . 54 (11): 1599–611. doi : 10.1016 / j.chemosphere.2003.09.025 . PMID 14675839 .
- ^ a b c d Lehmler, HJ (marzo de 2005). "Síntesis de tensioactivos fluorados ambientalmente relevantes: una revisión". Chemosphere . 58 (11): 1471–96. doi : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 .
- ^ Lehmler HJ, Rama Rao VV, Nauduri D, Vargo JD, Parkin S (junio de 2007). "Síntesis y estructura de sulfonamidas perfluoradas ambientalmente relevantes" . J. Fluor. Chem . 128 (6): 595–607. doi : 10.1016 / j.jfluchem.2007.01.013 . PMC 2394736 . PMID 18516235 .
- ^ Renner R (marzo de 2004). "Fuentes perfluoradas por fuera y por dentro" . Reinar. Sci. Technol . 38 (5): 80A. doi : 10.1021 / es040387w . PMID 15046317 .
- ^ Olsen GW, Church TR, Miller JP y col. (Diciembre de 2003). "Perfluorooctanosulfonato y otros fluoroquímicos en el suero de donantes de sangre adultos de la Cruz Roja Americana" . Reinar. Perspectiva de salud . 111 (16): 1892–901. doi : 10.1289 / ehp.6316 . PMC 1241763 . PMID 14644663 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Grossman MR, Mispagel ME, Bowen JM (diciembre de 1992). "Distribución y eliminación tisular en ratas durante y después de una exposición dietética prolongada a un pesticida sulfonamida altamente fluorado". J. Agric. Food Chem . 40 (12): 2505–9. doi : 10.1021 / jf00024a033 .
- ^ a b Starkov AA, Wallace KB (abril de 2002). "Determinantes estructurales de la disfunción mitocondrial inducida por fluoroquímicos". Toxicol. Sci . 66 (2): 244–52. doi : 10.1093 / toxsci / 66.2.244 . PMID 11896291 .
- ^ Schnellmann RG, Manning RO (abril de 1990). "Perfluorooctano sulfonamida: un desacoplador estructuralmente novedoso de fosforilación oxidativa". Biochim. Biophys. Acta . 1016 (3): 344–8. doi : 10.1016 / 0005-2728 (90) 90167-3 . PMID 2331477 .
- ^ Fields S (junio de 2008). "Pegan los efectos del cerebro: PFC y desarrollo de células neurales" . Reinar. Perspectiva de salud . 116 (6): A258. doi : 10.1289 / ehp.116-a258b . PMC 2430260 .
- ^ Slotkin TA, MacKillop EA, Melnick RL, Thayer KA, Seidler FJ (junio de 2008). "Neurotoxicidad del desarrollo de productos químicos perfluorados modelados in vitro" . Reinar. Perspectiva de salud . 116 (6): 716–22. doi : 10.1289 / ehp.11253 . PMC 2430225 . PMID 18560525 .
- ^ a b c d Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (junio de 2006). "Seguimiento biológico de sustancias polifluoroalquilo: una revisión". Reinar. Sci. Technol . 40 (11): 3463–73. doi : 10.1021 / es052580b . PMID 16786681 . Información de apoyo (PDF).
- ^ Calafat AM, Kuklenyik Z, Reidy JA, Caudill SP, Tully JS, Needham LL (abril de 2007). "Concentraciones séricas de 11 compuestos de polifluoroalquilo en la población de Estados Unidos: datos de la Encuesta Nacional de Examen de Salud y Nutrición (NHANES)" . Reinar. Sci. Technol . 41 (7): 2237–42. doi : 10.1021 / es062686m . PMID 17438769 .
- ^ Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (noviembre de 2007). "Productos químicos de polifluoroalquilo en la población de Estados Unidos: datos de la encuesta nacional de examen de salud y nutrición (NHANES) 2003-2004 y comparaciones con NHANES 1999-2000" . Reinar. Perspectiva de salud . 115 (11): 1596–602. doi : 10.1289 / ehp.10598 . PMC 2072821 . PMID 18007991 . Material suplementario Archivado el 2 de noviembre de 2008 en la Wayback Machine (PDF).
- ^ Kärrman A, Ericson I, van Bavel B, Darnerud PO, Aune M, Glynn A, Lignell S, Lindström G (febrero de 2007). "Exposición de productos químicos perfluorados a través de la lactancia: niveles de suero y leche materna combinados y una tendencia temporal, 1996-2004, en Suecia" . Reinar. Perspectiva de salud . 115 (2): 226-30. doi : 10.1289 / ehp.9491 . PMC 1831521 . PMID 17384769 .
enlaces externos
- Sustancias alquiladas perfluoradas (PFAS) en el entorno nórdico europeo