Fenazina
La fenazina es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 4 ) 2 N 2 . Es un dibenzo annulated pirazina , y la sustancia madre de muchos colorantes , tales como el toluilen rojo , indulines , y safraninas (y los eurhodines estrechamente relacionadas). [2] La fenazina cristaliza en agujas amarillas, que son escasamente solubles en alcohol . El ácido sulfúrico lo disuelve, formando una solución de color rojo oscuro.
Clásicamente, la fenazina se prepara mediante la reacción de nitrobenceno y anilina en la reacción de Wohl-Aue . Otros métodos incluyen:
Muchas aminofenazinas son colorantes prominentes. Dos de los primeros tintes sintéticos son las aminofenazinas, que incluyen indulina y nigrosina . [2]
La diaminofenazina simétrica es la sustancia madre del importante colorante rojo neutro (dimetildiaminotolfenazina). Se obtiene por oxidación de orto-fenilendiamina con cloruro férrico .
En un proceso relacionado, la oxidación de una mezcla fría de para -aminodimetilanilina y meta -toluilendiamina da azul de toluileno. Esta indamina se forma como un producto intermedio y pasa al rojo cuando se hierve; y también por oxidación de dimetilparanfenilendiatina con metatoluilendiamina. Cristaliza en agujas de color rojo anaranjado y su solución alcohólica presenta una fuerte fluorescencia. Tiñe la seda y el algodón mordado de un fino escarlata. Se conoce comercialmente como rojo neutro . Para las sales de fenazonio , vea safranina . La benzo [c] cinolina es un isómerode fenazina, con la que tiene la misma relación que el fenantreno con el antraceno .
Las únicas fuentes biológicas conocidas de compuestos de fenazina son de naturaleza bacteriana. [4] Algunos de los géneros que se sabe que producen fenazinas incluyen Pseudomonas spp., Streptomyces spp. Y Pantoea agglomerans . Estos productos naturales de fenazina se han relacionado con la virulencia y la aptitud competitiva de los organismos productores. Por ejemplo, la fenazina piocianina producida por Pseudomonas aeruginosa contribuye a su capacidad para colonizar los pulmones de pacientes con fibrosis quística . De manera similar, el ácido fenazina-1-carboxílico, producido por varias Pseudomonas, aumenta la supervivencia en el suelo y se ha demostrado que es esencial para laactividad de control biológico de determinadas cepas. [5] [6] [7]
