La o -fenilendiamina ( OPD ) es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Esta diamina aromática es un importante precursor de muchos compuestos heterocíclicos . Es isomérico con m - fenilendiamina y p - fenilendiamina .
Comúnmente, el 2-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y luego se hidrogena la 2-nitroanilina resultante : [4]
En el laboratorio, la reducción de la nitroanilina se efectúa con polvo de zinc en etanol, seguida de la purificación de la diamina como sal clorhidrato . [5] Este compuesto se oscurece en el aire; las impurezas se pueden eliminar tratando una solución acuosa caliente con ditionito de sodio (agente reductor) y carbón activado , y luego dejando que el producto se enfríe y cristalice.
o -La fenilendiamina se condensa con cetonas y aldehídos para dar lugar a una variedad de productos útiles. Las reacciones con ácidos carboxílicos y sus derivados producen benzimidazoles . Los herbicidas benomilo y fuberidazol se fabrican de esta manera. El tiofanato-metilo es otro herbicida producido a partir de la o-fenilendiamina. [4]
La quinoxalinediona se puede preparar por condensación de o - fenilendiamina con oxalato de dimetilo . La condensación con ésteres de xantato produce mercaptoimidazoles, que se utilizan como antioxidantes en productos de caucho. El tratamiento con ácido nitroso da benzotriazol , un inhibidor de la corrosión. La condensación de o -fenilendiamina sustituida con varias dicetonas se usa en la preparación de una variedad de productos farmacéuticos. [6]
En química de coordinación , la fenilendiamina es un importante precursor de ligandos. Los derivados de la base de Schiff , como los derivados del salicilaldehído , son excelentes ligandos quelantes. La oxidación de sus complejos de metal-fenilendiamina produce los derivados de diimina , que tienen un color intenso y, a menudo, existen en múltiples estados de oxidación estables. [7]