La fenoximetilpenicilina , también conocida como penicilina V ( PcV ) y penicilina VK , es un antibiótico útil para el tratamiento de varias infecciones bacterianas . [2] Específicamente, se utiliza para el tratamiento de la faringitis estreptocócica , la otitis media y la celulitis . [2] También se usa para prevenir la fiebre reumática y para prevenir infecciones después de la extirpación del bazo . [2] Se administra por vía oral. [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Veetids, Apocillin, [1] otros |
Otros nombres | penicilina fenoximetil, penicilina V, penicilina VK |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a685015 |
Datos de licencia |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 60% |
Enlace proteico | 80% |
Metabolismo | hígado |
Vida media de eliminación | 30–60 min |
Excreción | riñón |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.566 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 18 N 2 O 5 S |
Masa molar | 350,39 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 120–128 ° C (248–262 ° F) |
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(verificar) |
Los efectos secundarios incluyen diarrea , náuseas y reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia . [2] No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . [2] Es relativamente seguro para su uso durante el embarazo . [3] Es en la penicilina y lactama beta familia de medicamentos. [4] Por lo general, resulta en muerte bacteriana . [4]
La fenoximetilpenicilina fue fabricada por primera vez en 1948 por Eli Lilly . [5] : 121 Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] Está disponible como medicamento genérico . [4] En 2017, fue el medicamento 242º más recetado en los Estados Unidos, con más de dos millones de recetas. [7] [8]
Usos médicos
Los usos específicos de la fenoximetilpenicilina incluyen: [9] [10]
- Infecciones causadas por Streptococcus pyogenes
- Amigdalitis
- Faringitis
- Infecciones de la piel
- Ántrax (infecciones leves sin complicaciones)
- Enfermedad de Lyme (etapa temprana en mujeres embarazadas o niños pequeños)
- Fiebre reumática (profilaxis primaria y secundaria)
- Infecciones cutáneas por estreptococos
- Trastornos del bazo (profilaxis de infecciones neumocócicas)
- Tratamiento inicial de los abscesos dentales.
- Moderada a severa, la gingivitis (con metronidazol )
- Lesiones por avulsión de los dientes (como alternativa a la tetraciclina)
- Profilaxis de infecciones sanguíneas en niños con anemia de células falciformes .
La penicilina V se usa a veces en el tratamiento de infecciones odontogénicas .
Es menos activo que la bencilpenicilina (penicilina G) contra las bacterias Gram negativas . [11] [12] La fenoximetilpenicilina tiene un rango de actividad antimicrobiana contra bacterias grampositivas que es similar a la de la bencilpenicilina y un modo de acción similar, pero es sustancialmente menos activa que la bencilpenicilina contra bacterias gramnegativas . [11] [12]
La fenoximetilpenicilina es más estable a los ácidos que la bencilpenicilina, lo que permite su administración por vía oral.
La fenoximetilpenicilina generalmente se usa solo para el tratamiento de infecciones leves a moderadas, y no para infecciones graves o profundas, ya que la absorción puede ser impredecible. Excepto para el tratamiento o la prevención de la infección por Streptococcus pyogenes (que es uniformemente sensible a la penicilina), el tratamiento debe guiarse por estudios bacteriológicos (incluidas pruebas de sensibilidad) y por la respuesta clínica. [13] Las personas tratadas inicialmente con bencilpenicilina parenteral pueden continuar el tratamiento con fenoximetilpenicilina por vía oral una vez que se haya obtenido una respuesta satisfactoria. [9]
No es activo contra las bacterias productoras de betalactamasas , que incluyen muchas cepas de estafilococos . [13]
Efectos adversos
La fenoximetilpenicilina generalmente se tolera bien, pero ocasionalmente puede causar náuseas , vómitos, malestar epigástrico, diarrea , estreñimiento, olor ácido en la orina y lengua vellosa negra . Una reacción de hipersensibilidad previa a cualquier penicilina es una contraindicación . [9] [13]
Mecanismo de acción
El mecanismo de la fenoximetilpenicilina es idéntico al de todas las demás penicilinas. Ejerce una acción bactericida frente a los microorganismos sensibles a la penicilina durante la etapa de multiplicación activa. Actúa inhibiendo la biosíntesis del peptidoglicano de la pared celular . [14]
Estado compendial
- Farmacopea británica [15]
Historia
La compañía farmacéutica austriaca, Biochemie, fue fundada en Kundl en julio de 1946 en el sitio de una cervecería abandonada, por sugerencia de un oficial francés, Michel Rambaud (químico), que pudo obtener una pequeña cantidad de cultivo de Penicillium start de Francia. La contaminación de los tanques de fermentación era un problema persistente y en 1951, el biólogo de la empresa, Ernst Brandl , intentó solucionarlo agregando fenoxietanol a los tanques como desinfectante antibacteriano. Esto resultó inesperadamente en un aumento en la producción de penicilina: pero, la penicilina producida no fue bencilpenicilina, sino fenoximetilpenicilina. El fenoxietanol se fermentó a ácido fenoxiacético [16] en los tanques, que luego se incorporó a la penicilina mediante biosíntesis. Es importante destacar que Brandl se dio cuenta de que el ácido del estómago no destruye la fenoximetilpenicilina y, por lo tanto, puede administrarse por vía oral. La fenoximetilpenicilina fue descubierta originalmente por Eli Lilly en 1948 como parte de sus esfuerzos por estudiar los precursores de la penicilina, pero no se explotó más y no hay evidencia de que Lilly comprendiera la importancia de su descubrimiento en ese momento. [5] : 119-121 [17]
Biochemie ahora es parte de Sandoz .
Nombres
Había cuatro penicilinas nombradas en el momento en que se descubrió la penicilina V ( penicilinas I, II, III, IV ), sin embargo, la penicilina V se denominó "V" por Vertraulich (confidencial); [5] : 121 no fue nombrado por el número romano "5". La penicilina VK es la sal de potasio de la penicilina V (K es el símbolo químico del potasio).
Referencias
- ^ "Apocilina" . Felleskatalogen (en noruego). LMI (Legemiddelindustrien) . Consultado el 23 de junio de 2018 .
fenoksimetilpenicilina
- ^ a b c d e f Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones y Bartlett Learning. pag. 95. ISBN 9781284057560.
- ^ a b c "Penicilina V" . La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016 . Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
- ^ a b c Greenwood, David (2008). Medicamentos antimicrobianos: crónica de un triunfo médico del siglo XX . OUP Oxford. ISBN 978-0-19-953484-5. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ "El Top 300 de 2020" . ClinCalc . Consultado el 11 de abril de 2020 .
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- ^ a b c Sweetman S., ed. (2002). Martindale: La referencia completa de medicamentos (versión electrónica ed.). Londres: Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña y Prensa Farmacéutica.
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- ^ a b Garrod, LP (1960). "Actividad antibacteriana relativa de tres penicilinas" . Revista médica británica . 1 (5172): 527–29. doi : 10.1136 / bmj.1.5172.527 . PMC 1966560 . PMID 13826674 .
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enlaces externos
- "Penicilina V" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.