El isocianato de fenilo es un compuesto orgánico que normalmente se abrevia como PhNCO. La molécula consta de un anillo de fenilo unido al grupo funcional isocianato . Es un líquido incoloro que reacciona con el agua. El isocianato de fenilo tiene un olor fuerte y vapores desgarradores, por lo que debe manipularse con cuidado.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Isocianatobenceno | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.852 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 7 H 5 N O | |
Masa molar | 119,123 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1.09 |
Punto de fusion | -30 ° C |
Punto de ebullición | 165 ° C |
Reacciona con el agua | |
-72,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Característico de otros isocianatos, reacciona con aminas para dar ureas . [1] De manera similar, reacciona con alcoholes para formar carbamatos .
Se utiliza además con trietilamina para activar los grupos nitro para que experimenten (C, O) 1,3-cicloadición dipolar (a diferencia de O, O). El grupo nitro (RCH 2 NO 2 ) se convierte en RCNO en la reacción, con CO 2 como uno de los subproductos. [2]
Estructura
PhNCO es una molécula plana, de acuerdo con la cristalografía de rayos X . El enlace N = C = O es casi lineal. Las distancias C = N y C = O son respectivamente 1,195 y 1,173 Å. [3]
Referencias
- ^ Emmanuil I. Troyansky "Phenyl Isocyanate" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica, 2001 John Wiley & Sons doi : 10.1002 / 047084289X.rp073
- ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio (1960). "Las reacciones de las nitroparafinas primarias con isocianatos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 82 : 5339. doi : 10.1021 / ja01505a017 .
- ^ Marianne P. Byrn, Carol J. Curtis, Yu Hsiou, Saeed I. Khan, Philip A. Sawin, S. Kathleen Tendick, Aris Terzis, Charles E. Strouse (1993). "Esponjas de porfirina: conservador de la estructura del huésped en más de 200 clatratos de celosía a base de porfirina". Mermelada. Chem. Soc . 115 : 9480–9497. doi : 10.1021 / ja00074a013 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )