El fenilsilano , también conocido como sililbenceno , un líquido incoloro, es uno de los organosilanos más simples con la fórmula C 6 H 5 Si H 3 . Está relacionado estructuralmente con el tolueno , con un grupo sililo reemplazando al grupo metilo . Ambos compuestos tienen densidades y puntos de ebullición similares debido a estas similitudes. El fenilsilano es soluble en disolventes orgánicos.
El fenilsilano se produce en dos pasos a partir de Si(OEt) 4 . En el primer paso, se agrega bromuro de fenilmagnesio para formar Ph−Si(OEt) 3 a través de una reacción de Grignard . La reducción del producto Ph-Si(OEt) 3 resultante con LiAlH 4 produce fenilsilano. [2]
El fenilsilano se puede utilizar para reducir los óxidos de fosfina terciaria a la fosfina terciaria correspondiente .
El uso de fenilsilano procede con la retención de la configuración en la fosfina. Por ejemplo, los óxidos de fosfina terciaria quirales cíclicos se pueden reducir a fosfinas terciarias cíclicas. [3]
El fenilsilano se combina con el fluoruro de cesio para formar el complejo ate [PhSiFH 3 ] − . Esta especie funciona como donante de hidruros, reduciendo las sales de 4-oxazolio a 4- oxazolinas . [4]