Fosfonato
Los fosfonatos y los ácidos fosfónicos son compuestos organofosforados que contienen grupos C-PO (OH) 2 o C-PO (OR) 2 (donde R = alquilo , arilo ). Los ácidos fosfónicos, normalmente manipulados como sales, son generalmente sólidos no volátiles que son poco solubles en disolventes orgánicos, pero solubles en agua y alcoholes comunes. Muchos compuestos comercialmente importantes son los fosfonatos, incluido el glifosato (la molécula activa del herbicida "Roundup") y el etefón , un regulador del crecimiento de las plantas ampliamente utilizado. Los bisfosfonatos son fármacos populares para el tratamiento de la osteoporosis . [1]
En biología y química médica, los grupos fosfonato se utilizan como bioisóteros estables para el fosfato, como en el análogo de nucleótido antivírico Tenofovir , uno de los pilares de la terapia contra el VIH . Y hay indicios de que los derivados de fosfonato son "ligandos prometedores para la medicina nuclear ". [2]
Los fosfonatos presentan centros de fósforo tetraédricos. Están estrechamente relacionados estructuralmente con (y a menudo se preparan a partir de) ácido fosforoso . [3]
La mayoría de los procesos comienzan con ácido fosforoso (también conocido como ácido fosfónico, H 3 PO 3 ), explotando su enlace P-H reactivo. [1] [3]
El ácido fosfónico puede alquilarse en las condiciones de Mannich para dar fosfonatos aminometilados, que son útiles como complejantes. Un ejemplo es la preparación industrial de nitrilotris (ácido metilenfosfónico) :
El ácido fosfónico también puede alquilarse con derivados de ácido acrílico para producir ácidos fosfónicos funcionalizados con carboxilo. Esta reacción es una variante de la adición de Michael :
