El triyoduro de fósforo (PI 3 ) es un compuesto inorgánico con la fórmula PI 3 . Un rojo sólido, es un error común [1] que PI 3 es demasiado inestable para ser almacenado; de hecho, está disponible comercialmente. Es ampliamente utilizado en química orgánica para convertir alcoholes en yoduros de alquilo . También es un poderoso agente reductor. Tenga en cuenta que el fósforo también forma un yoduro inferior , P 2 I 4 , pero la existencia de PI 5 es dudosa a temperatura ambiente.
Nombres | |
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Nombres IUPAC Triyoduro de fósforo Yoduro de fósforo (III) | |
Otros nombres Triyodofosfina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.033.302 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
PI 3 | |
Masa molar | 411,68717 g / mol |
Apariencia | sólido rojo oscuro |
Densidad | 4,18 g / cm 3 |
Punto de fusion | 61,2 ° C (142,2 ° F; 334,3 K) |
Punto de ebullición | 200 ° C (392 ° F; 473 K) (se descompone) |
Se descompone | |
Estructura | |
Piramidal trigonal | |
Peligros | |
no enlistado | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | no es inflamable |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
PI 3 tiene un momento dipolar bajo en solución de disulfuro de carbono , porque el enlace PI casi no tiene dipolo . El enlace PI también es débil; PI 3 es mucho menos estable que PBr 3 y PCl 3 , con una entalpía de formación estándar para PI 3 de sólo -46 kJ / mol (sólido). El átomo de fósforo tiene un desplazamiento químico de RMN de 178 ppm (campo abajo de H 3 PO 4 ).
Reacciones
El triyoduro de fósforo reacciona vigorosamente con el agua, produciendo ácido fosforoso (H 3 PO 3 ) y ácido yodhídrico (HI), junto con cantidades más pequeñas de fosfina y varios compuestos que contienen PP. Los alcoholes también forman yoduros de alquilo , lo que constituye el principal uso del PI 3 .
PI 3 es también un potente agente reductor y desoxigenante. Reduce los sulfóxidos a sulfuros , incluso a -78 ° C. [2] Mientras tanto, calentar una solución de 1-yodobutano de PI 3 con fósforo rojo provoca la reducción a P 2 I 4 .
Preparación
El método o preparación habitual es mediante la unión de los elementos, a menudo mediante la adición de yodo a una solución de fósforo blanco en disulfuro de carbono :
- P 4 + 6 I 2 → 4 PI 3
Alternativamente, el PCl 3 se puede convertir en PI 3 mediante la acción del yoduro de hidrógeno o ciertos yoduros metálicos .
Usos
El triyoduro de fósforo se usa comúnmente en el laboratorio para la conversión de alcoholes primarios o secundarios en yoduros de alquilo . [3] El alcohol se usa frecuentemente como solvente , además de ser el reactivo. A menudo, el PI 3 se prepara in situ mediante la reacción del fósforo rojo con yodo en presencia del alcohol; por ejemplo, la conversión de metanol para dar yodometano : [4]
- PI 3 + 3 CH
3OH → 3 CH
3Yo + h
3correos
3
Estos yoduros de alquilo son compuestos útiles para reacciones de sustitución nucleofílica y para la preparación de reactivos de Grignard .
Ver también
- Triyoduro de nitrógeno
- Tetrayoduro de difósforo
- Trifluoruro de fósforo
- Tricloruro de fósforo
- Tribromuro de fósforo
- Pentayoduro de fósforo
Referencias
- ^ LG Wade, Jr., Química orgánica , 6ª ed., P. 477, Pearson / Prentice Hall, Upper Saddle River, Nueva Jersey, EE. UU., 2005.
- ^ JN Denis; A. Krief (1980). "Triyoduro de fósforo (PI3), un potente desoxigenante". J. Chem. Soc., Chem. Comun. (12): 544–5. doi : 10.1039 / C39800000544 .
- ^ BS Furnell et al., Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel , 5.a edición, Longman / Wiley, Nueva York, 1989.
- ^ King, CS; Hartman, WW (1943). "Yoduro de metilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 399