La fitomenadiona , también conocida como vitamina K 1 o filoquinona , es una vitamina que se encuentra en los alimentos y se utiliza como suplemento dietético . [1] [2] Como suplemento, se usa para tratar ciertos trastornos hemorrágicos . [2] Esto incluye sobredosis de warfarina , deficiencia de vitamina K e ictericia obstructiva . [2] También se recomienda para prevenir y tratar el sangrado por deficiencia de vitamina K en los bebés. [2] El uso generalmente se recomienda por vía oral, inyección intramuscular o inyección debajo de la piel.. [2] Cuando se administra mediante inyección, los beneficios se observan en dos horas. [2] Muchos países en el mundo eligen inyecciones intramusculares en recién nacidos para mantenerlos a salvo de hemorragias graves (VKDB). Se considera un tratamiento seguro y salva a muchos niños de la muerte y de un déficit neurológico severo cada año. [3]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Mephyton, otros |
Otros nombres | Vitamina K 1 , fitonadiona, filoquinona, (E) -ftonadiona |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
Vías de administración | por vía oral, subQ, IM, IV |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.422 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 31 H 46 O 2 |
Masa molar | 450,707 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios cuando se administra mediante inyección pueden incluir dolor en el lugar de la inyección. [2] severas reacciones alérgicas pueden ocurrir cuando se inyecta en una vena o músculo, pero esto ha ocurrido principalmente cuando grandes dosis de un cierto tipo de suplemento que contiene aceite de ricino se administran por vía intravenosa. [4] El uso durante el embarazo se considera seguro, [5] es probable que el uso también esté bien durante la lactancia . [6] Funciona proporcionando un componente necesario para producir una serie de factores de coagulación de la sangre . [2] Las fuentes encontradas incluyen vegetales verdes , aceite vegetal y algunas frutas. [7]
Phytomenadione se aisló por primera vez en 1939. [8] En 1943, Edward Doisy y Henrik Dam recibieron el Premio Nobel por su descubrimiento. [8] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9]
Terminología
La fitomenadiona a menudo también se llama filoquinona, vitamina K, [10] o fitonadiona.
Un estereoisómero de filoquinona se llama vitamina k 1 (observe la diferencia en las mayúsculas). [ cita requerida ]
Química
La vitamina K es una vitamina soluble en grasa que es estable en el aire y la humedad, pero se descompone a la luz del sol. Es una cetona aromática policíclica , basada en 2- metil - 1,4-naftoquinona , con un sustituyente 3- fitilo . Se encuentra naturalmente en una amplia variedad de plantas verdes, en particular en las hojas, ya que funciona como un aceptor de electrones durante la fotosíntesis , formando parte de la cadena de transporte de electrones de fotosistema I . [11] [12]
Función biológica
La función más conocida de la vitamina K en animales es como cofactor en la formación de factores de coagulación II ( protrombina ), VII, IX y X por el hígado. También se requiere para la formación de factores anticoagulantes proteína C y S. Se usa comúnmente para tratar la toxicidad de la warfarina y como antídoto para el cumatetralilo .
La vitamina K es necesaria para la formación de proteínas óseas.
Biosíntesis
La vitamina K 1 se sintetiza a partir del corismato, un compuesto producido a partir del shikimato a través de la vía del shikimato. La conversión de corismato en vitamina K 1 comprende una serie de nueve pasos: [13] [14]
- El corismato se isomeriza a isocorismato por la isocorismato sintasa, o MenF (enzima menaquinona).
- Adición de 2-oxoglutarato al isocorismato por PHYLLO, una proteína multifuncional que comprende tres actividades enzimáticas diferentes (MenD, H y C).
- Eliminación de piruvato por PHYLLO.
- Aromatización para producir benzoato de o-succinilo por PHYLLO.
- Activación de O-succinilbenzoato al correspondiente éster de CoA por MenE.
- Formación de anillos de naftoato por naftoato sintasa (MenB / NS).
- Liberación tiolítica de CoA por una tioesterasa (MenH).
- Fijación de la cadena de fitol al anillo de naftoato (MenA / ABC4).
- Metilación del precursor en la posición 3 (MenG).
La vitamina K 1 se requiere para la planta de la fotosíntesis , en donde participa en el Fotosistema I cadena de transporte de electrones . Como resultado, es rico en hojas. [15]
Ver también
- Menatetrenona
- Vitamina K
- Vitamina K 2
Referencias
- ^ Watson RR (2014). Dieta y ejercicio en fibrosis quística . Prensa académica. pag. 187. ISBN 9780128005880. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
- ^ a b c d e f g h "Fitonadiona" . La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2016 . Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
- ^ "Academia Estadounidense de Pediatría sobre vitamina k en el período neonatal" .
- ^ Riegert-Johnson DL, Volcheck GW (octubre de 2002). "La incidencia de anafilaxia después de fitonadiona intravenosa (vitamina K1): una revisión retrospectiva de 5 años". Ann Allergy Asthma Immunol . 89 (4): 400–6. doi : 10.1016 / S1081-1206 (10) 62042-X . PMID 12392385 .
- ^ Bailey B (febrero de 2003). "¿Existen riesgos teratogénicos asociados con los antídotos utilizados en el manejo agudo de mujeres embarazadas envenenadas?". Defectos de nacimiento Res a Clin Mol Teratol . 67 (2): 133–40. doi : 10.1002 / bdra.10007 . PMID 12769509 .
- ^ "Uso de fitonadiona durante el embarazo" . Drugs.com . Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2016 . Consultado el 29 de diciembre de 2016 .
- ^ "Oficina de Suplementos Dietéticos - Vitamina K" . ods.od.nih.gov . 11 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2016 . Consultado el 30 de diciembre de 2016 .
- ^ a b Zapatilla W (2005). Descubrimiento de drogas: una historia . John Wiley e hijos. pag. 243. ISBN 9780471899792. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (junio de 1982). "El contenido de filoquinona (vitamina K1) en la leche materna, la leche de vaca y los alimentos preparados para lactantes determinado por cromatografía líquida de alta resolución" . La Revista de Nutrición . 112 (6): 1105–17. doi : 10.1093 / jn / 112.6.1105 . PMID 7086539 .
- ^ Itoh S, Iwaki M (1989). "La vitamina K 1 (filoquinona) restaura la rotación de los centros FeS de partículas PSI de espinaca extraídas con éter" . Cartas FEBS . 243 (1): 47–52. doi : 10.1016 / 0014-5793 (89) 81215-3 . S2CID 84602152 .
- ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT (mayo de 1987). "¿Es la filoquinona un portador de electrones obligado en el fotosistema I?" . Cartas FEBS . 215 (1): 58–62. doi : 10.1016 / 0014-5793 (87) 80113-8 . PMID 3552735 . S2CID 42983611 .
- ^ Reumann S (2013). "Biosíntesis de vitamina K1 (filoquinona) por peroxisomas vegetales y su integración en vías de síntesis de moléculas de señalización". Peroxisomas y su papel clave en la señalización celular y el metabolismo . Bioquímica subcelular. 69 . Springer Holanda. págs. 213-29. doi : 10.1007 / 978-94-007-6889-5_12 . ISBN 9789400768888. PMID 23821151 .
- ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (abril de 2009). "Se requiere una tioesterasa dedicada de la familia Hotdog-fold para la biosíntesis del anillo de naftoquinona de la vitamina K1" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 106 (14): 5599–603. Código Bibliográfico : 2009PNAS..106.5599W . doi : 10.1073 / pnas.0900738106 . PMC 2660889 . PMID 19321747 .
- ^ Basset GJ, Latimer S, Fatihi A, Soubeyrand E, Bloque A (2017). "Filoquinona (vitamina K1): aparición, biosíntesis y funciones". Mini Rev Med Chem . 17 (12): 1028–38. doi : 10.2174 / 1389557516666160623082714 . PMID 27337968 .
enlaces externos
- "Phytomenadione" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.