Fitoeno ( / f aɪ t oʊ i n / ) es un intermedio en la biosíntesis de 40-carbono carotenoides . [1] La síntesis de fitoeno es el primer paso comprometido en la síntesis de carotenoides en las plantas. El fitoeno se produce a partir de dos moléculas de pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP) por la acción de la enzima fitoeno sintasa . [2] Las dos moléculas de GGPP se condensan juntas, seguido de la eliminación del difosfato y el desplazamiento de protones que conduce a la formación de fitoeno.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 15- cis -7,8,11,12,7 ′, 8 ′, 11 ′, 12′-Octahidro-ψ, ψ-caroteno | |
Nombre IUPAC sistemático (6 E , 10 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31-octametildotriaconta-2,6,10,14,16 , 18,22,26,30-nonano | |
Otros nombres 15- cis -fitoeno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 64 | |
Masa molar | 544,952 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El fitoeno y el fitoflueno de la dieta se encuentran en varios tejidos humanos, incluidos el hígado, los pulmones, los senos, la próstata, el colon y la piel. [3] La acumulación de estos carotenoides en la piel puede proteger la piel por varios mecanismos: actuando como absorbentes de UV, como antioxidantes y como agentes antiinflamatorios. [4] [5]
Estructura
El fitoeno es una molécula simétrica que contiene tres dobles enlaces conjugados . El fitoeno tiene un espectro de absorción UV-Vis típico de un sistema triplemente conjugado con su máximo de absorción principal en el rango de UVB a 286 nm y con ε1% de 915 . [ aclaración necesaria ] [ cita requerida ]
Fuentes
El análisis de varias frutas y verduras mostró que el fitoeno y el fitoflueno se encuentran en la mayoría de las frutas y verduras. [6] A diferencia de todos los demás carotenoides, el fitoeno y el fitoflueno, los primeros precursores de carotenoides en la vía biosintética de otros carotenoides, absorben la luz en el rango de los rayos ultravioleta.
Historia
La estructura del fitoeno fue establecida y probada por síntesis total, por el grupo Basil Weedon en 1966. [7]
Referencias
- ^ "Biosíntesis de carotenoides" . Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2016 . Consultado el 25 de febrero de 2009 .
- ^ Fitoeno sintasa
- ^ Khachik F, Carvalho L, Bernstein PS, Muir GJ, Zhao DY, Katz NB. Química, distribución y metabolismo de los carotenoides del tomate y su impacto en la salud humana. Biología y medicina experimental. 2002; 227: 845-51.
- ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "La suplementación con productos a base de tomate aumenta los niveles de licopeno, fitoflueno y fitoeno en el suero humano y protege contra el eritema inducido por la luz UV". Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54–60. doi : 10.1024 / 0300-9831.75.1.54 . PMID 15830922 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). "Efectos antiinflamatorios de CoQ10 y carotenoides incoloros". J. Cos. Derm . 5 (1): 30–38. doi : 10.1111 / j.1473-2165.2006.00220.x . PMID 17173569 .
- ^ Khachik, F., GR Beecher, MB Goli y WR Lusby (1991). "Separación, identificación y cuantificación de carotenoides en frutas, verduras y plasma humano mediante cromatografía líquida de alta resolución" . Pure Appl. Chem . 63 (1): 71–80. doi : 10.1351 / pac199163010071 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ JB Davis; LM Jackman; PT Siddons; BCL Weedon (1966). "Carotenoides y compuestos relacionados. XV. La estructura y síntesis de fitoeno, fitoflueno, zeta-caroteno y neurosporeno". J. Chem. Soc. C : 2154–2165. doi : 10.1039 / J39660002154 .
7. Capítulo de libro: Liki von Oppen-Bezalel, Aviv Shaish. Aplicación de carotenoides incoloros, fitoeno y fitoflueno en cosmética, bienestar, nutrición y terapéutica. En El alga Dunaliella: Biodiversidad, Fisiología, Genómica y Biotecnología. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle y Subba Rao, publicado en mayo de 2009 por Science Publishers, Enfield, NH, EE. UU. (2009)