El fitoflueno es un carotenoide incoloro que se encuentra naturalmente en los tomates y otras verduras. Es el segundo producto de la biosíntesis de carotenoides. [2] Se forma a partir de fitoeno en una reacción de desaturación que conduce a la formación de cinco dobles enlaces conjugados. En el siguiente paso, la adición de enlaces dobles conjugados carbono-carbono conduce a la formación de z-caroteno y la aparición de un color visible.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (6 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10, 12,14,16,18,22,26,30-decaeno | |
Otros nombres 15- cis -Pitoflueno 15- cis -7,8,11,12,7 ', 8'-Hexahidro-Ψ, Ψ-caroteno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 62 | |
Masa molar | 542,936 g · mol −1 |
Apariencia | Aceite de naranja viscoso |
Punto de ebullición | 140 a 185 ° C (284 a 365 ° F; 413 a 458 K) a 0,0001 mmHg |
Insoluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El fitoflueno tiene un espectro de absorción en el rango UVA, con absorción máxima a 348 nm y con ε1% de 1557.
El análisis de varias frutas y verduras mostró que el fitoeno y el fitoflueno se encuentran en la mayoría de las frutas y verduras. [3] A diferencia de todos los demás carotenoides , fitoeno y fitoflueno, los primeros precursores de carotenoides en la ruta biosintética de otros carotenoides absorben la luz en el rango de los rayos ultravioleta.
El fitoeno y el fitoflueno de la dieta se acumulan en la piel humana. [ cita requerida ] La acumulación de estos carotenoides puede proteger la piel por varios mecanismos: actuando como absorbentes de UV, como antioxidantes, como agentes antiinflamatorios. [4] [5]
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 7361 .
- ^ Base de datos de metabolitos del tomate , Universidad de Cornell
- ^ Khachik, F., GR Beecher, MB Goli y WR Lusby (1991). "Separación, identificación y cuantificación de carotenoides en frutas, verduras y plasma humano mediante cromatografía líquida de alta resolución" . Pure Appl. Chem . 63 (1): 71–80. doi : 10.1351 / pac199163010071 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "La suplementación con productos a base de tomate aumenta los niveles de licopeno, fitoflueno y fitoeno en el suero humano y protege contra el eritema inducido por la luz ultravioleta". Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54–60. doi : 10.1024 / 0300-9831.75.1.54 . PMID 15830922 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). "Efectos antiinflamatorios de CoQ10 y carotenoides incoloros". J. Cos. Derm . 5 (1): 30–38. doi : 10.1111 / j.1473-2165.2006.00220.x . PMID 17173569 .