Fitano


El fitano es el alcano isoprenoide que se forma cuando el fitol , un componente de la clorofila , pierde su grupo hidroxilo . [2] Cuando el fitol pierde un átomo de carbono, produce pristano . [2] También se han propuesto otras fuentes de fitano y pristano además del fitol. [3] [4]

El pristano y el fitano son componentes comunes del petróleo y se han utilizado como sustitutos de las condiciones redox deposicionales , así como para correlacionar el petróleo y su roca fuente (es decir, dilucidar dónde se formó el petróleo). En los estudios ambientales, el pristano y el fitano son compuestos objetivo para la investigación de derrames de petróleo .

El fitano es un compuesto orgánico no polar que es un líquido transparente e incoloro a temperatura ambiente. Es un isoprenoide regular unido de cabeza a cola con fórmula química C 20 H 42 . [2]

El fitano tiene muchos isómeros estructurales . Entre ellos, el crocetano es un isoprenoide unido de cola a cola y, a menudo, coeluye con el fitano durante la cromatografía de gases (GC) debido a su similitud estructural.

El fitano también tiene muchos estereoisómeros debido a sus tres carbonos estéreo , C-6, C-10 y C-14. Mientras que el pristano tiene dos carbonos estéreo, C-6 y C-10. No se ha informado de la medición directa de estos isómeros mediante cromatografía de gases. [2]

El sustituyente de fitano es fitanilo . Los grupos fitanilo se encuentran con frecuencia en los lípidos de la membrana de las arqueas de arqueas metanogénicas y halófilas [4] (p. Ej., En arqueol ). Phytene es la versión insaturada de fitano. El fiteno también se encuentra como grupo funcional fitilo en muchas moléculas orgánicas de importancia biológica, como la clorofila , el tocoferol (vitamina E) y la filoquinona (vitamina K 1 ). El alcohol correspondiente de Phytene es fitol. Geranilgeranoes la forma completamente insaturada de fitano, y su sustituyente correspondiente es geranilgeranilo .


Estructura química de un arqueol, con dos grupos fitanilo.
Estructura química del α-tocoferol.
Estructura química del trimetil 2-metil-2- (4,8,12-trimetiltridecil) cromano, un tipo de MTTC.
Estructura de la clorofila a, con una cadena lateral que contiene un grupo fitilo.
El pristano y el fitano se forman por diagénesis del fitol en condiciones óxicas y anóxicas, respectivamente.