Pristane es un alcano terpenoide saturado natural obtenido principalmente del aceite de hígado de tiburón , del cual se deriva su nombre ( latín pristis , "tiburón"). También se encuentra en el aceite del estómago de las aves del orden Procellariiformes y en el aceite mineral y algunos alimentos. [2] El pristano y el fitano se utilizan en los campos de la geología y las ciencias ambientales como biomarcadores para caracterizar los orígenes y la evolución de los hidrocarburos del petróleo y el carbón. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2,6,10,14-tetrametilpentadecano [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1720538 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.047 |
Número CE |
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Malla | pristane |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 40 | |
Masa molar | 268,529 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Inodoro |
Densidad | 783 mg mL −1 |
Punto de fusion | -100,0 ° C; -147,9 ° F; 173,2 K |
Punto de ebullición | 296 ° C (565 ° F; 569 K) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.438 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 569,76 JK −1 mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C |
Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es un líquido aceitoso transparente que es inmiscible con agua, pero soluble en éter dietílico , benceno , cloroformo y tetracloruro de carbono .
Se sabe que el pristano induce enfermedades autoinmunes en roedores. Se utiliza en la investigación para comprender la patogenia de la artritis reumatoide y el lupus . [4] [5] [6]
Se utiliza como lubricante, aceite de transformador, coadyuvante inmunológico , anticorrosivo , marcador biológico, inductor de plasmocitomas y en la producción de anticuerpos monoclonales.
Biosintéticamente, el pristano se deriva del fitol y se utiliza como biomarcador en estudios de petróleo. [7] Los tocoferoles representan una fuente sedimentaria alternativa de pristano en sedimentos y petróleo. [8]
Toxicidad del pristano aliviada por aconitina . [9]
Referencias
- ^ "pristane - resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados.
- ^ Chung, J.-G; Garrett, LR; Byers, PE; Cuchens, MA (1989). "Una encuesta sobre la cantidad de pristano en frutas y verduras comunes". Revista de composición y análisis de alimentos . 2 (1): 22–7. doi : 10.1016 / 0889-1575 (89) 90058-6 .
- ^ Brooks, JD; Gould, K .; Smith, JW (abril de 1969). "Hidrocarburos isoprenoides en carbón y petróleo". Naturaleza . 222 (5190): 257–259. doi : 10.1038 / 222257a0 .
- ^ Anderson, Paul N; Potter, Michael (1969). "Inducción de tumores de células plasmáticas en ratones BALB / c con 2,6,10,14-tetrametilpentadecano (pristano)". Naturaleza . 222 (5197): 994–5. Código Bibliográfico : 1969Natur.222..994A . doi : 10.1038 / 222994a0 . PMID 5789334 .
- ^ Hazani, Ron; Ingeniero, Nitin (2008). "Inyección subrepticia de aceite mineral". Anales de Cirugía Plástica . 61 (5): 555–8. doi : 10.1097 / SAP.0b013e31816d8316 . PMID 18948786 .
- ^ Hahn, Bevra Hannahs; Kono, Dwight (2013). "Modelos animales de LES". Lupus eritematoso de Dubois y síndromes relacionados . págs. 190–236. doi : 10.1016 / B978-1-4377-1893-5.00017-0 . ISBN 978-1-4377-1893-5.
- ^ Hunt, John M; Philp, R. Paul; Kvenvolden, Keith A (2002). "Desarrollos tempranos en geoquímica del petróleo". Geoquímica orgánica . 33 (9): 1025–52. doi : 10.1016 / S0146-6380 (02) 00056-6 .
- ^ Goossens, H; De Leeuw, J. W; Schenck, P. A; Brassell, S. C (1984). "Tocoferoles como probables precursores de pristano en sedimentos antiguos y petróleos crudos". Naturaleza . 312 (5993): 440–2. Código Bibliográfico : 1984Natur.312..440G . doi : 10.1038 / 312440a0 .
- ^ Li, Xiaodong; Gu, Liwei; Yang, Lan; Zhang, Dong; Shen, Jianying (2017). "Aconitina: un posible tratamiento novedoso para el lupus eritematoso sistémico" . Revista de Ciencias Farmacológicas . 133 (3): 115-121. doi : 10.1016 / j.jphs.2017.01.007 . PMID 28302448 .