Nombres | |||
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Nombre IUPAC
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Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.102.177 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 12 H 23 N O 3 | |||
Masa molar | 229,320 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | inodoro | ||
Densidad | 1,07 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −170 ° C (−274 ° F; 103 K) | ||
Punto de ebullición | 296 ° C (565 ° F; 569 K) | ||
0,82 g / 100 ml | |||
Solubilidad | 752 g / 100 ml ( acetona ) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,4717 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La icaridina , también conocida como picaridina , es un repelente de insectos que se puede usar directamente sobre la piel o la ropa. [1] Tiene una amplia eficacia contra varios insectos como mosquitos, garrapatas, jejenes, moscas y pulgas, y es casi incoloro e inodoro. Un estudio realizado en 2010 mostró que el aerosol y la crema de picaridina a una concentración del 20% proporcionaban 12 horas de protección contra las garrapatas. [2] Icaridin no disuelve plásticos, sintéticos ni selladores. [3]
El nombre picaridina fue propuesto como una denominación común internacional (DCI) a la Organización Mundial de la Salud (OMS), pero el nombre oficial que ha sido aprobado por la OMS es icaridina . El químico es parte de la familia de la piperidina , [1] junto con muchos fármacos y alcaloides como la piperina , que le da a la pimienta negra su sabor picante.
Los nombres comerciales incluyen Bayrepel y Saltidin, entre otros. El compuesto fue desarrollado por la empresa química alemana Bayer y recibió el nombre de Bayrepel . En 2005, Lanxess AG y su filial Saltigo GmbH se escindieron de Bayer [4] y el producto pasó a llamarse Saltidin en 2008. [5]
El 23 de julio de 2020, la Comisión de la UE aprobó nuevamente la icaridina para su uso en productos repelentes. La aprobación entra en vigor el 1 de febrero de 2022 y tiene una validez de diez años. [6]
Se ha informado que la icaridina es tan eficaz como el DEET sin la irritación asociada con el DEET. [7] Según la OMS, la icaridina "demuestra excelentes propiedades repelentes comparables y, a menudo, superiores a las del DEET estándar". En los Estados Unidos, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades recomiendan el uso de repelentes a base de icaridina, DEET , butilacetilaminopropionato de etilo (IR3535) o aceite de eucalipto de limón (que contiene p -metano-3,8-diol , PMD) para una protección eficaz contra mosquitos portadores del virus del Nilo Occidental , encefalitis equina orientaly otras enfermedades. [8]
Los productos a base de icaridina, que se usaron por primera vez en Europa en 2001, fueron evaluados por Consumer Reports en 2016 como uno de los repelentes de insectos más efectivos cuando se usan en una concentración del 20%. [9] Se informó anteriormente que la icaridina era eficaz por Consumer Reports (solución al 7%) [10] y el ejército australiano (solución al 20%). [11] Las nuevas pruebas de Consumer Reports en 2006 dieron como resultado que una solución al 7% de icaridina ofrecía poca o ninguna protección contra los mosquitos Aedes (vector del dengue ) y un tiempo de protección de aproximadamente 2,5 horas contra Culex (vector del virus del Nilo Occidental). mientras que una solución al 15% fue buena durante aproximadamente una hora contraAedes y 4,8 horas contra Culex . [12]
Un estudio de 2018 encontró que un producto repelente comercial que contiene un 20% de icaridina, en lo que los autores describieron como "dosis de exposición conservadoras", es altamente tóxico para las larvas de salamandra . [13]
Dado que solo se conoce el contenido de icaridina del producto repelente probado, los efectos observados no se pueden atribuir fácilmente a la icaridina. Además, los efectos del producto repelente no mostraron relación dosis-respuesta, es decir, no hubo un aumento de la magnitud o severidad de los efectos observados (mortalidad, deformación de la cola), ni los efectos ocurrieron en puntos de tiempo anteriores. El estudio ha sido considerado inválido por la Agencia de Protección Ambiental de Dinamarca, [14] [15]que ha evaluado la icaridina antes de su aprobación según el Reglamento de productos biocidas de la UE. Las razones del rechazo fueron la prueba de una mezcla de composición no divulgada, el uso de un organismo de prueba no estándar, la falta de verificación analítica de las concentraciones de prueba reales y el hecho de que la solución de prueba nunca se renovó con los 25 días de estudio. duración.
El estudio observó una alta mortalidad de larvas de salamandra que se retrasó después de los cuatro días de exposición. Debido a que la prueba LC50 ampliamente utilizada para evaluar la toxicidad ambiental de una sustancia química se basa en la mortalidad dentro de los cuatro días, los autores sugirieron que la icaridina se consideraría incorrectamente como "segura" según el protocolo de prueba. [16] Sin embargo, la icaridina tampoco fue tóxica en una prueba de reproducción de 21 días en la pulga de agua Daphnia magna [17] y en una prueba de etapa temprana de vida de 32 días en pez cebra. [18]
La icaridina contiene dos estereocentros : uno donde la cadena de hidroxietilo se une al anillo y otro donde el sec -butilo se une al oxígeno del carbamato . El material comercial contiene una mezcla de los cuatro estereoisómeros.
Los productos comerciales que contienen icaridina incluyen Cutter Advanced, Skin So Soft Bug Guard Plus, Autan, Smidge, PiActive y MOK.O. [19]
Recientemente se ha sugerido un receptor de olor potencial para la icaridina (y DEET), el CquiOR136 • CquiOrco, para el mosquito Culex quinquefasciatus . [20]
Estudios recientes de cristales y soluciones mostraron que la icaridina se une a la proteína de unión de olor 1 de Anopheles gambiae (AgamOBP1). La estructura cristalina del complejo AgamOBP1 • icaridina (PDB: 5EL2 ) reveló que la icaridina se une al sitio de unión a DEET en dos orientaciones distintas y también a un segundo sitio de unión (sitio de unión a sIC) ubicado en la región C-terminal del AgamOBP1 . [21]
La evidencia reciente con mosquitos Anopheles gambiae sugiere que la icaridina no activa fuertemente las neuronas receptoras olfativas, sino que funciona para reducir la volatilidad de los olores con los que se mezcla. [22] Al reducir la volatilidad del olor, la icaridina funciona para "enmascarar" la capacidad de los odorantes volátiles en la piel para activar las neuronas olfativas y atraer mosquitos. [22]