ácido piroglutámico
El ácido piroglutámico (también conocido como PCA , 5-oxoprolina , ácido pidólico ) es un derivado de aminoácido natural ubicuo pero poco estudiado en el que el grupo amino libre del ácido glutámico o glutamina se cicla para formar una lactama . [1] Los nombres de base conjugada de ácido piroglutámico , anión , sales y ésteres son piroglutamato , 5-oxoprolinato o pidolato.
Es un metabolito en el ciclo del glutatión que se convierte en glutamato por la 5-oxoprolinasa. El piroglutamato se encuentra en muchas proteínas, incluida la bacteriorrodopsina . El ácido glutámico N -terminal y los residuos de glutamina pueden ciclarse espontáneamente para convertirse en piroglutamato, o convertirse enzimáticamente por glutaminil ciclasas . [2] Esta es una de varias formas de N -terminales bloqueados que presentan un problema para la secuenciación N -terminal utilizando la química de Edman , que requiere un grupo amino primario libre que no está presente en el ácido piroglutámico. La enzima piroglutamato aminopeptidasa puede restaurar un N libre-terminal escindiendo el residuo de piroglutamato. [3]
Como se descubrió por primera vez en 1882, el ácido piroglutámico se puede formar calentando el ácido glutámico a 180 °C, lo que provoca la pérdida de una molécula de agua. En las células vivas, se deriva del glutatión a través de la acción de una enzima, la γ-glutamil ciclotransferasa . [1] El ácido piroglutámico puede funcionar en el almacenamiento de glutamato y actúa para oponerse a la acción del glutamato, incluso en el cerebro. [1] También actúa sobre el sistema colinérgico del cerebro ; [4] El ácido piroglutámico que contiene amiloide β aumenta en la enfermedad de Alzheimer ; esto puede ser parte del proceso de la enfermedad. [5] Aumento de los niveles de ácido piroglutámico en la sangre, oLa 5-oxoprolinuria , puede ocurrir después de una sobredosis de paracetamol , así como en ciertos errores congénitos del metabolismo , causando una acidosis conocida como acidosis metabólica con brecha aniónica alta . [1] [6]
La sal de sodio del ácido piroglutámico, conocida como piroglutamato de sodio, PCA de sodio o pidolato de sodio, se usa para la piel seca y productos para el cabello, ya que es un humectante . Tiene baja toxicidad y no irrita la piel, pero su uso en productos está limitado por su alto precio. [7] [8]
El pidolato de magnesio , la sal de magnesio del ácido piroglutámico, se encuentra en algunos suplementos minerales . En un estudio preclínico, se revelaron propiedades farmacológicas adicionales del ácido piroglutámico, como actividad antifosfodiesterasa tipo 5, enzima convertidora de antiangiotensina y antiureasa. [11]
